6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-allofuranose | 1372631-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1372631-84-9
• 化学式: C₁₇H₂₈F₆O₁₀S₂Si
• 分子量: 598.611
• InChiKey: YKNWBBSZBDNZPR-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-allofuranose 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-O-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-O-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose

  摘要：

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol300669v
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-O-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-O-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose

  摘要：

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol300669v