(4aR,7aS)-1-Oxo-3-phenyl-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-[2]pyrindine-4-carboxylic acid ethyl ester | 65939-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR,7aS)-1-Oxo-3-phenyl-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-[2]pyrindine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-4a,7a-dihydrocyclopenta<3.4-c>pyridin-6-en-1(2H)-one；4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-4a,7a-dihydrocyclopenta[3.4-c]pyridin-6-en-1(2H)-one
• CAS: 65939-85-7；121682-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FRULFBTUDBZFCG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7aS)-1-Oxo-3-phenyl-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-[2]pyrindine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-4a,7a-dihydrocyclopenta<3.4-c>pyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLV. (2+2)Photocycloaddition of 4-ethoxycarbonyl-5-aryl-1H-pyrrole-2,3-dione to cyclopentene derivatives: Formation of dihydropyridones.

  摘要：

  4-乙氧羰基-5-芳基-1H-吡咯-2,3-二酮（1）与环戊二烯、茚和环戊烯的光环加成反应分别主要生成二氢吡啶酮8、11和12。它们的形成可以通过假设形成由立体选择规则预测的2s + 2a加合物并随后发生骨架重排来合理化。立体化学结果似乎支持了Epistis从理论上推导的供体-受体相互作用在决定光环加成的立体化学途径中起重要作用这一假设。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.366
• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxycarbonyl-2-phenyl-3-azatricyclo<5.3.0.^1.70^2.6>dec-9-ene-4,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4aR,7aS)-1-Oxo-3-phenyl-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-[2]pyrindine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLV. (2+2)Photocycloaddition of 4-ethoxycarbonyl-5-aryl-1H-pyrrole-2,3-dione to cyclopentene derivatives: Formation of dihydropyridones.

  摘要：

  4-乙氧羰基-5-芳基-1H-吡咯-2,3-二酮（1）与环戊二烯、茚和环戊烯的光环加成反应分别主要生成二氢吡啶酮8、11和12。它们的形成可以通过假设形成由立体选择规则预测的2s + 2a加合物并随后发生骨架重排来合理化。立体化学结果似乎支持了Epistis从理论上推导的供体-受体相互作用在决定光环加成的立体化学途径中起重要作用这一假设。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.366

文献信息

• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Takayanagi, Hiroaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3130 - 3133
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Takayanagi, Hiroaki、Ogura, Haruo、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——