1-Phenyl-2-prop-2-ynyl-3-p-tolyl-propane-1,3-dione | 94404-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Phenyl-2-prop-2-ynyl-3-p-tolyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-prop-2-ynylpropane-1,3-dione
• CAS: 94404-67-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: XTFNSKJESPVZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-prop-2-ynyl-3-p-tolyl-propane-1,3-dione 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96 %的产率得到1-phenyl-2-(2-phenylallyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化区域选择性（马尔可夫尼科夫）将芳基硼酸加成到 1,3-二羰基化合物的末端炔烃上以及烯属二羰基的环化/去苯甲酰化：获得芳基化吡喃和 (E)-4-亚甲基-1,6-二苯基己基-5 -en-1-一

  摘要：

  这封信概述了钯催化的芳基硼酸区域选择性（马尔可夫尼科夫）加成到炔丙基 1,3-二羰基炔上，以实现烯属/二烯 1,3-二羰基化合物，无需水后处理。该方法展示了具有广泛底物多样性的卓越性能，仅使用 3 mol% [Pd] 和温和的 KOAc 碱即可实现高产率。此外，二羰基烯烃的用途通过其在分子内环化和脱苯甲酰化反应中的应用来获得有价值的三取代吡喃结构单元和(E)-4-亚甲基-1,6-二苯基己-5-en-1-酮合成来举例说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02192
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-(Imino-p-tolyl-methyl)-1-phenyl-pent-1-en-4-ynyl]-phenyl-amine 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到1-Phenyl-2-prop-2-ynyl-3-p-tolyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  C-Alkylation and N-acylation of 4-amino-1-azabutadiene derivatives. A convenient route to monoalkylated 1,3-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a015

文献信息

• BARLUENGA, J.;YARDON, Y.;GOTOR, V., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 802-804
  作者：BARLUENGA, J.、YARDON, Y.、GOTOR, V.

  DOI：——

  日期：——