2-Acetamido-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosid | 88509-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosid
• CAS: 88509-56-2
• 化学式: C₄₂H₄₇NO₉
• 分子量: 709.836
• InChiKey: KSIAWZJXAYAWQM-HIKBVQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 2-Acetamido-2-desoxy-3-O-β-L-rhamnopyranosyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺菌血清型6的合成vonβ-1-rhamnosidischverknüpften寡糖

  摘要：

  摘要三糖O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→4）-O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李吡喃糖（14）和四糖O-（2-乙酰胺基- 2-脱氧-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-O- [β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→4）]-O-β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-l-鼠李糖吡喃糖（21）被描述。已提出后者的结构作为得自弗氏志贺氏菌血清型6的脂多糖的O-特异性侧链的重复单元。关键中间体为4-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-苄基。首先与苄基3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷连接的-α-d-鼠李糖吡喃糖基溴化物得到封闭的β-连接的二糖。将其O-脱乙酰化，并在O-4'处与2,3,4-三-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴偶联，得到苄基O-（2,3，4-三-O-苄基-β-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-O-（2-O-烯丙基-3-O-苄基-β-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88004-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosid 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-Acetamido-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺菌血清型6的合成vonβ-1-rhamnosidischverknüpften寡糖

  摘要：

  摘要三糖O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→4）-O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李吡喃糖（14）和四糖O-（2-乙酰胺基- 2-脱氧-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-O- [β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→4）]-O-β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-l-鼠李糖吡喃糖（21）被描述。已提出后者的结构作为得自弗氏志贺氏菌血清型6的脂多糖的O-特异性侧链的重复单元。关键中间体为4-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-苄基。首先与苄基3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷连接的-α-d-鼠李糖吡喃糖基溴化物得到封闭的β-连接的二糖。将其O-脱乙酰化，并在O-4'处与2,3,4-三-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴偶联，得到苄基O-（2,3，4-三-O-苄基-β-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-O-（2-O-烯丙基-3-O-苄基-β-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88004-5