1-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-[N-hydroxy-C-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]carbonimidoyl]piperidin-2-one | 1160360-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-[N-hydroxy-C-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]carbonimidoyl]piperidin-2-one
• CAS: 1160360-23-5
• 化学式: C₂₅H₂₇FN₄O₃
• 分子量: 450.513
• InChiKey: GRBCUFFSONJORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-[N-hydroxy-C-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]carbonimidoyl]piperidin-2-one 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以29%的产率得到7-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE

  摘要：

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的公式为（I），其中R2是公式（II）的融合双环环。还公开了一种调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用公式（I）的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2009073777A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)乙胺 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-[N-hydroxy-C-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]carbonimidoyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER ' S DISEASE
  [FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ GAMMA-SECRÉTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的化学式为：同时还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及利用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2009108766A1

文献信息

• Discovery of fused 5,6-bicyclic heterocycles as γ-secretase modulators
  作者：Jun Qin、Pawan Dhondi、Xianhai Huang、Mihirbaran Mandal、Zhiqiang Zhao、Dmitri Pissarnitski、Wei Zhou、Robert Aslanian、Zhaoning Zhu、William Greenlee、John Clader、Lili Zhang、Mary Cohen-Williams、Nicholas Jones、Lynn Hyde、Anandan Palani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.012

  日期：2011.1

  We herein report the discovery of four series of fused 5,6-bicyclic heterocycles as gamma-secretase modulators. Synthesis and SAR of these series are discussed. These compounds represent a new class of gamma-secretase modulators that demonstrate moderate to good in vitro potency in inhibiting A beta(42) production. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.