rel-(1R,3aS,7aR)-octahydro-1H-isoindole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 142963-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rel-(1R,3aS,7aR)-octahydro-1H-isoindole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 142963-49-3；142991-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: BUMXYSIJSZNDPU-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-cyclohexen-1-ylmethyl)carbamate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 rel-(1R,3aS,7aR)-octahydro-1H-isoindole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0