6,3',4',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentadeamino-1,3,2',2''',6'''-pentaazidoparomomycin | 927812-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,3',4',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentadeamino-1,3,2',2''',6'''-pentaazidoparomomycin
• CAS: 927812-19-9
• 化学式: C₇₂H₇₇N₁₅O₁₄
• 分子量: 1376.5
• InChiKey: QIDKILZCLXEGPI-AXSRGMKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.47
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  384.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,3',4',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentadeamino-1,3,2',2''',6'''-pentaazidoparomomycin 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到6,3',4',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentadeamino-1,3,2',2''',6'''-pentaazidoparomomycin-6'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成安普霉素-回蓝霉素类似物：6'-位置的构型的重要性以及6'-氨基和羟基系列之间的差异

  摘要：

  描述了一系列氨基糖苷类抗生素新霉素和巴龙霉素的四个类似物的制备，其中参与环与核糖体靶标关键结合相互作用的环I被阿普霉素样二恶双环[4.4.0]辛烷系统取代。这种修饰的作用是将新霉素或巴龙霉素环I的羟甲基侧链（作为二氧杂双环辛烷环的一部分）锁定在gauche – gauche或gauche – trans中构象（分别为双环系统的轴向或赤道）。使用细菌核糖体和携带真核解码A位盒的重组杂种核糖体，通过无细胞翻译测定法研究了这些化合物的抗核糖体活性。在新形成的环中被赤道羟基或氨基取代的化合物比其轴向非对映异构体活性高得多，这为晶体学衍生的氨基糖苷-核糖体相互作用模型提供了有力的支持。一种这样的带有赤道羟基的双环化合物具有与母体相同的活性，但显示出更好的核糖体选择性，预示着治疗指数的提高。缺少羟甲基环I侧链的巴龙霉素类似物的活性明显低于母体。报道了针对所选化合物的针对模型革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07754
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2',2''',6'''-pentaazido-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-1,3,2',2''',6'''-pentadeaminoparomomycin 在 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到6,3',4',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentadeamino-1,3,2',2''',6'''-pentaazidoparomomycin
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成安普霉素-回蓝霉素类似物：6'-位置的构型的重要性以及6'-氨基和羟基系列之间的差异

  摘要：

  描述了一系列氨基糖苷类抗生素新霉素和巴龙霉素的四个类似物的制备，其中参与环与核糖体靶标关键结合相互作用的环I被阿普霉素样二恶双环[4.4.0]辛烷系统取代。这种修饰的作用是将新霉素或巴龙霉素环I的羟甲基侧链（作为二氧杂双环辛烷环的一部分）锁定在gauche – gauche或gauche – trans中构象（分别为双环系统的轴向或赤道）。使用细菌核糖体和携带真核解码A位盒的重组杂种核糖体，通过无细胞翻译测定法研究了这些化合物的抗核糖体活性。在新形成的环中被赤道羟基或氨基取代的化合物比其轴向非对映异构体活性高得多，这为晶体学衍生的氨基糖苷-核糖体相互作用模型提供了有力的支持。一种这样的带有赤道羟基的双环化合物具有与母体相同的活性，但显示出更好的核糖体选择性，预示着治疗指数的提高。缺少羟甲基环I侧链的巴龙霉素类似物的活性明显低于母体。报道了针对所选化合物的针对模型革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07754

文献信息

• ANTIBACTERIAL 6'-MODIFIED 4,5-SUBSTITUTED AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  申请人：Migawa Michael T.

  公开号：US20080214845A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention is directed to analogs of aminoglycoside compounds as well as their preparation and use as prophylactic or therapeutics against microbial infection.

  本发明涉及氨基糖苷化合物的类似物，以及它们的制备和用作预防或治疗微生物感染的药物。
• WO2007/64954
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——