(E)-(R)-3,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol | 73872-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-(R)-3,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-hydroxy-3,4-dimethyl-1-pentene；3,4-Dimethyl-1-phenylpenten-(1)-ol-(3)
• CAS: 73872-12-5；120707-55-3；40932-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: XOTHQGAITAPULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-3,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-(3-azido-3,4-dimethylpent-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的直接催化叠氮化

  摘要：

  已经开发了伯，仲和叔烯丙基醇的直接催化叠氮化。该新的叠氮化反应以高至优异的产率和区域选择性提供了相应的烯丙基叠氮化物。该反应提供了直接获得烯丙基叠氮化物的途径，该烯丙基叠氮化物是有机合成中有价值的中间体，包括伯胺或1,2,3-三唑衍生物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol203310h
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 苄叉丙酮 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (E)-(R)-3,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  d'enolates cetoniques par action d'organomagnesiens的形成混合了dans l'hexamethylphosphorotritriamide sur des esters。：烯醇化的方向，界限，使用方法

  摘要：

  HMPA中的烷基卤化镁与脂族酯反应，主要形成取代度较低的酮烯醇酸酯。这些烯醇化的方向比中间酮的方向更具选择性。在这些条件下，脂族酯仅被略微或完全不被烯醇化。酮烯醇酸酯的水解，氘化和烷基化得到相应的酮。苯甲酸衍生物和α-β不饱和脂族和芳族酯只会产生低产率的酮烯醇酸酯。这些烷基卤化镁对中间酮的低烯醇化可以解释这个结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93321-6

文献信息

• Cooperative Titanocene and Phosphine Catalysis: Accelerated C–X Activation for the Generation of Reactive Organometallics
  作者：Lauren M. Fleury、Andrew D. Kosal、James T. Masters、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo301726v

  日期：2013.1.18

  transmetalation approach toward the generation of Grignard and organozinc reagents mediated by a titanocene catalyst. This method enables the metalation of functionalized substrates without loss of functional group compatibility. Allyl zinc reagents and allyl, vinyl, and alkyl Grignard reagents were generated in situ and used in the addition to carbonyl substrates to provide the corresponding carbinols in yields

  本文介绍的研究描述了一种通过钛茂催化剂介导的格氏试剂和有机锌试剂的还原性过渡金属化方法。该方法能够在不损失官能团相容性的情况下金属化官能化的基材。烯丙基锌试剂和烯丙基，乙烯基和烷基格氏试剂原位生成，并用于加成羰基底物，以提供相应的甲醇，收率高达99％。研究发现，膦配体可有效地促进还原性金属转移反应，从而在低至−40°C的温度下实现C–X键的金属化。在手性二胺和氨基醇的存在下进行反应导致醛的对映选择性烯丙基化。
• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。