(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[2-[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium-1-yl]ethylamino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid | 1217332-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[2-[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium-1-yl]ethylamino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1217332-48-3
• 化学式: C₅₃H₇₉N₁₅O₁₂
• 分子量: 1118.3
• InChiKey: WLPWQRHNRNZHNL-PHVGEYIQSA-P

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  432
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 乙酸酐 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸 5-(1-甲基-1-苯基乙基)酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以82 mg的产率得到(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[2-[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium-1-yl]ethylamino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Peptide−Viologen Conjugates

  摘要：

  This paper presents a robust method for the conjugation of viologens to peptides using an amide coupling strategy that is compatible with standard Fmoc solid-phase peptide synthesis. Methodology is presented for monitoring the milligram scale process quantitatively by UV spectroscopy. This chemistry enables the synthesis of a broad range of asymmetric viologens in high yield at room temperature and is compatible with a wide range of functional groups, including amine, guanidinyl, thiol, carboxylic acid, phenol, and indole.

  DOI：

  10.1021/jo100018f