hept-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1000028-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: hept-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Hept-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1000028-53-4
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 246.251
• InChiKey: MJLMUDFVSFKDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 methyl benzoyl-C²-tosylglycyl-L-alaninate 在 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 、 四丁基碘化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到methyl (2-benzamidonon-3-enoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-C-甲苯磺酰肽与 Csp2 三氟甲磺酸盐/卤化物的镍催化还原偶联使肽的烯基化和芳基化

  摘要：

  已经开发了α-C-甲苯磺酰肽和 Csp 2三氟甲磺酸盐/卤化物之间的 Ni 催化还原交叉偶联。该协议能够形成各种含有乙烯基和芳基侧链的非天然二肽和三肽，并扩展了镍催化还原交叉偶联在肽后期多样化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02601
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 三氟甲磺酸酐 在 2-氯吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 hept-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸乙烯酯和未活化芳基羧酸酯与频哪醇硼烷的铬催化选择性硼化

  摘要：

  使用频哪醇硼烷对丰富的乙烯基三氟甲磺酸酯和未活化的芳基羧酸酯进行硼酸化是通过铬催化选择性形成乙烯基和芳基硼酸酯实现的。竞争性氢化还原或烯丙基硼化反应缓慢或不发生，因此为将硼酸盐结合到烯烃和芳烃中提供了一种选择性策略。机理研究表明，σ键复分解或氧化加成机制可能被认为是酯支架断裂的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01015

文献信息

• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions: Carbonylative Heck Reactions To Give Chalcones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201002155

  日期：——

  Chalcones made easy: Carbonylative Heck reactions of aryl and alkenyl triflate derivatives with carbon monoxide and aromatic olefins proceed in the presence of palladium catalysts (see scheme; dppp=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, Tf=triflate; R=aryl, vinyl). With this process, the gap between the Suzuki and Sonogashira carbonylative reactions is finally bridged.

  轻松实现Chalcones：在钯催化剂的存在下，芳基和链烯基三氟甲磺酸酯衍生物与一氧化碳和芳族烯烃的羰基Heck反应进行（参见方案； dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷，Tf =三氟甲磺酸酯； R =芳基乙烯基塑料）。通过这个过程，Suzuki和Sonogashira羰基化反应之间的差距最终得以弥合。
• Ni-catalyzed cross-electrophile coupling between vinyl/aryl and alkyl sulfonates: synthesis of cycloalkenes and modification of peptides
  作者：Jicheng Duan、Yun-Fei Du、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c9sc03347e

  日期：——

  providing facile access to important building blocks. We also demonstrated the possibility to apply this method for late-stage modification of peptides. A broad range of functionalized alkyl groups could be selectively introduced into tyrosine in peptides via C–C bond formation, which has been a challenge to the existing procedures.

  我们在这里报告了乙烯基/芳基和烷基 C-O 亲电子试剂之间的偶联反应，这些反应可以衍生自化学原料和天然存在的官能团。该方法提供了合成各种官能化和/或仲烷基取代的环烯烃的有效方法。这些化合物很难通过常规方法生产。该反应底物范围广泛，可耐受多种官能团，如醇、醛、酮、酯、酰胺、烯烃、炔烃、杂环、有机锡和有机硅化合物。该方法的综合效用已通过提供对重要构建块的便捷访问得到证明。我们还证明了将该方法应用于肽后期修饰的可能性。通过C-C键的形成，可以将多种官能化烷基选择性地引入肽中的酪氨酸中，这对现有的方法是一个挑战。
• Nickel-Catalyzed Reductive Vinylation of Chloro-hexahydropyrroloindoline Derivatives with Vinyl Triflates
  作者：Lei Su、Guobin Ma、Yanhong Song、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00431

  日期：2021.4.2

  This work emphasizes facile construction of C-3a vinyl substituted hexahydropyrrolidinoindolines based upon Ni-catalyzed reductive coupling of chloro-hexahydropyrroloindoline derivatives with a wide range of alkyl-decorated vinyl triflates. The remarkable compatibility of sterically hindered branched vinyl groups is highlighted.

  这项工作强调了基于Ni催化的氯代六氢吡咯并吲哚啉衍生物与各种烷基装饰的乙烯基三氟甲磺酸酯的还原偶联，可以轻松构建C-3a乙烯基取代的六氢吡咯烷二氢吲哚。突出显示了空间受阻的支链乙烯基的显着相容性。
• Development and investigation of a site selective palladium-catalyzed 1,4-difunctionalization of isoprene using pyridine–oxazoline ligands
  作者：Matthew S. McCammant、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1039/c4sc03074e

  日期：——

  Palladium-catalyzed 1,4-difunctionalizations of isoprene that produce skipped polyenes are reported.

  报道了钯催化的异戊二烯的1,4-二官能团化反应，产生了跳过的多烯化合物。