(+/-)-(3aR,7aR)-hexahydro-1-methylene-1H-inden-2(3H)-one | 109660-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(3aR,7aR)-hexahydro-1-methylene-1H-inden-2(3H)-one
• 英文别名: cis-7-methylene-bicyclo<4.3.0>nonan-8-one；cis-7-methylenebicyclo<4.3.0>nonan-8-one；cis-7-methylene-bicyclo[4.3.0]nonan-8-one；(3aS,7aS)-3-methylidene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-one
• CAS: 109660-27-7；124851-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: VRQSIYCGFULYAF-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR,7aR)-hexahydro-1-methylene-1H-inden-2(3H)-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 双氧水 、 copper(II) sulfate 、 diborane(6) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3aS,7aS)-1-acetoxymethyl-octahydro-inden-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Chrong-Shiong; Reusch, William, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 589 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,3aR,7aR)-2-oxo-octahydro-inden-1-ylmethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(3aR,7aR)-hexahydro-1-methylene-1H-inden-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Chrong-Shiong; Reusch, William, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 589 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropanols and Cyclobutanols
  作者：Jordan P. Markham、Steven T. Staben、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja052831g

  日期：2005.7.13

  The reaction tolerates terminal alkynes as well as alkyl, aryl, and halo-substitution at the acetylenic position and stereoselectively provides a single olefin isomer. The gold(I)-catalyzed rearrangement is stereospecific with regard to substituents on the ring, thus providing a practical method for the stereoselective synthesis of highly substituted cyclopentanones from cyclopropanols. The reaction stereoselectively

  描述了由阳离子三芳基膦金 (I) 配合物催化的 1-炔基环丁醇和环丙醇重排为亚烷基环烷酮。该反应耐受末端炔烃以及炔烃位置的烷基、芳基和卤代取代，并立体选择性地提供单一烯烃异构体。金 (I) 催化的重排在环上的取代基方面是立体有择的，因此为从环丙醇立体选择性合成高度取代的环戊酮提供了实用的方法。该反应立体选择性地提供单一烯烃异构体，并且通过顺序金 (I) 催化的扩环反应对环上的取代基具有立体选择性。
• Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues
  作者：Masahiko Terakado、Kouya Murai、Masahiro Miyazawa、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85639-8

  日期：——

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.
• Yamamoto, Keiji; Terakado, Masahiko; Murai, Kouya, Chemistry Letters, 1989, p. 955 - 958
  作者：Yamamoto, Keiji、Terakado, Masahiko、Murai, Kouya、Miyazawa, Masahiro、Tsuji, Jiro、et al.

  DOI：——

  日期：——