(2-trimethylsilyl)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->6)-α-D-galactopyranosyl-(1->2)-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside | 1169758-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-trimethylsilyl)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->6)-α-D-galactopyranosyl-(1->2)-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal(a1-6)Gal(a1-2)Fuc(a1-2)Gal(b1-3)GlcNAc(b)-O-EtTMS；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1169758-30-8
• 化学式: C₃₇H₆₇NO₂₅Si
• 分子量: 954.016
• InChiKey: WUKDYDMTFAQZKK-ABCVGZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.39
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  405
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-galactopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.6 MPa 条件下， 以90%的产率得到(2-trimethylsilyl)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->6)-α-D-galactopyranosyl-(1->2)-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  盘基网柄菌Skp1糖蛋白五糖部分的三种区域异构体的合成

  摘要：

  在盘基网柄菌中发现了Skp1糖蛋白的线性五糖部分的三种区域异构体，通过（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式，通过在非还原端使用二糖供体进行2 + 3嵌段合成，以及在还原端有三个不同的三糖受体。（2-三甲基硅烷基）乙基3,4,6-三-岩藻糖基ö苄基β-d吡喃半乳糖- （1→3）-4,6- Ô -亚苄基-2-脱氧-2- Ñ PHTH-β -d-吡喃葡萄糖苷与不同的岩藻糖基供体携带O在位置C2，C3或C4处作为临时保护基的-（2-萘基）甲基醚产生了被保护的核心三糖。在选择性除去（2-萘基）甲基之后，将所得的受体用α（1→6）连接的二半乳糖基供体糖基化，以产生相应的三种区域异构的五糖。将邻苯二甲酰亚胺基部分转化为N-乙酰基，然后对可还原保护基进行催化氢化，得到了游离的目标五糖，在阐明天然五糖的确切结构时，它应该能够提供帮助。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.040