N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]benzylamine ethylene acetal | 927421-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]benzylamine ethylene acetal
• CAS: 927421-74-7
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₂
• 分子量: 378.309
• InChiKey: OIPNUICSGZNEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]benzylamine ethylene acetal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyl-4-methylene-cis-perhydroisoquinolin-6-one ethylene acetal 、 2-benzyl-4-methylene-trans-perhydroisoquinolin-6-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-perhydroisoquinolines by 6-endo-trig radical cyclization of amino-tethered vinyl bromides and cyclohexenes

  摘要：

  Bu3SnH-promoted cyclization of several N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-l-enyl)methyl]alkylamines is reported. It has been found that the generated vinyl radicals evolve through a 6-endo-cyclization pathway giving rise to the corresponding 4,6-functionalized perhydroisoquinolines in a prevalent trans-relative configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.087
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-cyclohexa-1,4-dienylmethyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]benzylamine ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-perhydroisoquinolines by 6-endo-trig radical cyclization of amino-tethered vinyl bromides and cyclohexenes

  摘要：

  Bu3SnH-promoted cyclization of several N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-l-enyl)methyl]alkylamines is reported. It has been found that the generated vinyl radicals evolve through a 6-endo-cyclization pathway giving rise to the corresponding 4,6-functionalized perhydroisoquinolines in a prevalent trans-relative configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.087