2,3,4,6,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-1’-deoxysucrose | 77453-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-1’-deoxysucrose
• 英文别名: 2,3,4,6,3',4',6'-hepta-O-acetyl-1'-deoxysucrose
• CAS: 77453-85-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₇
• 分子量: 620.562
• InChiKey: MXXMKVTZVLONAA-PNQDPTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-1’-deoxysucrose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1^F-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-di-O-tritylsucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 水 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 2,3,4,6,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-1’-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384

文献信息

• Guthrie, R. D. (Gus); Jenkins, Ian D.; Watters, James J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2487 - 2497
  作者：Guthrie, R. D. (Gus)、Jenkins, Ian D.、Watters, James J.

  DOI：——

  日期：——