(E)-ethyl 3-(6-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate | 1403367-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(6-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(6-chloro-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1403367-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: ADVOQMPNBPRBQY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 9-chloro-7-methyl-6-phenyl-7,11b-dihydro-5H-benzo[c]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-烯基吲哚和芳烃的狄尔斯-阿尔德反应构建苯并[ c ]咔唑及其抗肿瘤衍生物

  摘要：

  据报道，苯并[ c ]咔唑衍生物可通过芳烃和易于接近的2-烯基基团的狄尔斯-阿尔德反应直接组装。通过使用不同的芳烃前体负载量，可以在氮气氛下以良好至优异的产率可控制地生成6,7-二氢苯并[ c ]咔唑或芳基取代的7,11b-二氢苯并[ c ]咔唑。另一方面，当反应在氧气下进行时，可以一步一步地以高选择性和高效率直接生成氧化/芳构化产物苯并[ c ]咔唑。有趣的是，苯并[ c上述产物的]咔唑-5-羧酰胺酰胺化衍生物显示出良好的抗肿瘤活性。还描述了这些分子对癌细胞的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01223
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚-2-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(6-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-烯基吲哚和芳烃的狄尔斯-阿尔德反应构建苯并[ c ]咔唑及其抗肿瘤衍生物

  摘要：

  据报道，苯并[ c ]咔唑衍生物可通过芳烃和易于接近的2-烯基基团的狄尔斯-阿尔德反应直接组装。通过使用不同的芳烃前体负载量，可以在氮气氛下以良好至优异的产率可控制地生成6,7-二氢苯并[ c ]咔唑或芳基取代的7,11b-二氢苯并[ c ]咔唑。另一方面，当反应在氧气下进行时，可以一步一步地以高选择性和高效率直接生成氧化/芳构化产物苯并[ c ]咔唑。有趣的是，苯并[ c上述产物的]咔唑-5-羧酰胺酰胺化衍生物显示出良好的抗肿瘤活性。还描述了这些分子对癌细胞的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01223

文献信息

• Rh-catalyzed oxidative C–C bond formation and C–N bond cleavage: direct access to C2-olefinated free (NH)-indoles and pyrroles
  作者：Satyasheel Sharma、Sangil Han、Mirim Kim、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Youngmi Shin、Jimin Ha、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob42605j

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative C2-olefination of indoles and pyrroles containing N-arylcarboxamide directing groups with a range of alkenes and subsequent cleavage of directing groups is described. This method provides direct and efficient access to C2-functionalized free (NH)-heterocycles.

  描述了含有N-芳基羧酰胺指导基团和一系列烯烃的吲哚和吡咯的铑催化的氧化C 2-烯化反应，以及随后的指导基团的裂解。此方法可直接有效地访问C2官能化的游离（NH）杂环。
• [EN] 7-(HETEROARYL-AMINO)-6,7,8,9-TETRAHYDROPYRIDO[1,2-A]INDOL ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 7-(HÉTÉROARYL-AMINO)-6,7,8,9-TÉTRAHYDROPYRIDO[1,2-A]INDOLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR AUX PROSTAGLANDINES D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012140612A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to 7-(heteroaryl-amino)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol acetic acid derivatives of the formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式（I）中的7-(杂环芳基氨基)-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]吲哚乙酸衍生物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂，尤其作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的用途，以及包含这些化合物的药物组合物和其制备方法。
• Gold-catalyzed benzannulations of 2-alkenylindoles with alkynes: a protecting-group-free regioselective approach to carbazoles
  作者：Pathan Mosim Amin、Weilin Wang、Chao Wang、Junrui Zhou、Youliang Wang

  DOI：10.1039/d4cc00176a

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed protecting-group-free benzannulation approach to functionalized NH-carbazoles was accomplished via the hydroarylation of alkynes with 2-alkenylindoles. A broad spectrum of terminal and internal alkynes and 2-alkenylindoles successfully participated in this annulation reaction. The protocol efficiently enabled the formation of substituted NH-carbazoles with moderate to specific regioselectivities

  通过炔烃与 2-烯基吲哚的加氢芳基化，实现了金 ( I ) 催化的无保护基苯并环化方法，得到功能化 NH-咔唑。多种末端炔烃和内部炔烃以及 2-烯基吲哚成功地参与了该环化反应。该方案有效地形成了具有中等至特定区域选择性的取代 NH-咔唑。该协议的合成实用性通过各种后功能化得到了证明。