1-cyclopentyl-2-oxopropyl methanesulfonate | 1310329-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-2-oxopropyl methanesulfonate
• CAS: 1310329-53-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: GQLCGJARYYOTTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 cyclopentylallene 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1-cyclopentyl-2-oxopropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族氮氧化物化学的最新进展

  摘要：

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379884

文献信息

• Gold-catalyzed regioselective oxidation of terminal allenes: formation of α-methanesulfonyloxy methyl ketones
  作者：Yingdong Luo、Guozhu Zhang、Erik S Hwang、Thomas A Wilcoxon、Liming Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.69

  日期：——

  Synthetically useful alpha-methanesulfonyloxy methyl ketones are readily prepared in one-step from terminal allenes in fair to good yields. The chemistry relies on a gold-catalyzed intermolecular oxidation of the 1,2-diene unit using 3,5-dichloropyridine N-oxide as the oxidant. The reaction tolerates a range of functional groups and shows excellent regioselectivity.

  合成有用的 α-甲磺酰氧基甲基酮可以很容易地一步从末端丙二烯以一般到良好的产率制备。该化学过程依赖于金催化的 1,2-二烯单元的分子间氧化，使用 3,5-二氯吡啶 N-氧化物作为氧化剂。该反应耐受一系列官能团并显示出优异的区域选择性。