(1E,8E)-(3S,5S,6S,7R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-hydroxy-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-diene | 423117-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1E,8E)-(3S,5S,6S,7R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-hydroxy-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-diene
• CAS: 423117-38-8
• 化学式: C₃₆H₅₇IO₄Si₂
• 分子量: 736.922
• InChiKey: PKIWPCTWKMBQLK-OOUPAXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,8E)-(3S,5S,6S,7R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-hydroxy-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,3E,7S,9S,10E,12E,14R,15R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(E,2S,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-4-methylhex-4-en-2-yl]-10,14-dimethyl-6,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (1E,8E)-(3S,5S,6S,7R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-hydroxy-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体D3的全对映选择性合成

  摘要：

  描述了抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素D 2的新的和收敛的合成。合成过程具有Wadsworth-Emmons烯烃化反应和分子内斯蒂勒（Stille）反应，可从碘化乙烯3和乙烯基锡烷4精制16元大环核5，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02154-2