3-甲基磺酰基-4-氯-5-硝基苯甲酸 | 32548-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基磺酰基-4-氯-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-methylsulfonyl-4-chloro-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-chloro-3-(methylsulfonyl)-5-nitrobenzoic acid；4-chloro-5-nitro-3-methylsulfonylbenzoic acid；4-chloro-3-methylsulfonyl-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 32548-10-0
• 化学式: C₈H₆ClNO₆S
• 分子量: 279.658
• InChiKey: MFZMFGOOVBJJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基磺酰基-4-氯-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(butylamino)-5-(methylsulfonyl)-4-phenoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3,5 TRISUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL AMINO DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS AMINÉS D'HÉTÉROARYLE ET D'ARYLE 2,3,5 TRISUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  已披露具有以下表示的化合物的公式：(I)，其中Cy、L1、R1、R2a、R2b、R3、R4、n和L2如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如成瘾障碍、阿尔茨海默病、焦虑障碍、腹水、自闭症、躁郁症、癌症、抑郁症、内皮角膜营养不良、水肿、癫痫、青光眼、亨廷顿病、炎症性疼痛、失眠、缺血、偏头痛、伴有先兆的偏头痛、无先兆的偏头痛、神经病性疼痛、伤害性神经痛、伤害性疼痛、眼部疾病、疼痛、瘙痒、过度瘙痒、瘙痒、神经性瘙痒、帕金森病、人格障碍、带状疱疹后神经痛、精神病、精神分裂症、癫痫障碍、耳鸣和戒断综合症等。

  公开号：

  WO2013059648A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基磺酰基-苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以4.95 g的产率得到3-甲基磺酰基-4-氯-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3,5 TRISUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL AMINO DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS AMINÉS D'HÉTÉROARYLE ET D'ARYLE 2,3,5 TRISUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  已披露具有以下表示的化合物的公式：(I)，其中Cy、L1、R1、R2a、R2b、R3、R4、n和L2如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如成瘾障碍、阿尔茨海默病、焦虑障碍、腹水、自闭症、躁郁症、癌症、抑郁症、内皮角膜营养不良、水肿、癫痫、青光眼、亨廷顿病、炎症性疼痛、失眠、缺血、偏头痛、伴有先兆的偏头痛、无先兆的偏头痛、神经病性疼痛、伤害性神经痛、伤害性疼痛、眼部疾病、疼痛、瘙痒、过度瘙痒、瘙痒、神经性瘙痒、帕金森病、人格障碍、带状疱疹后神经痛、精神病、精神分裂症、癫痫障碍、耳鸣和戒断综合症等。

  公开号：

  WO2013059648A1
• 作为试剂：
  描述：

  硝酸 、 4-氯-3-甲基磺酰基-苯甲酸 在 ice 、 3-甲基磺酰基-4-氯-5-硝基苯甲酸 、 乙醇 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基磺酰基-4-氯-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-5-sulfonylbenzoic acids

  摘要：

  本文描述了结构为##SPC1##的氨基苯甲酸，具有利尿和排盐作用。这些化合物通过其2-卤代物的酰胺化或自由氨基化合物的烷基化制备。

  公开号：

  US03953476A1

文献信息

• 3,5-Substituted benzoylguanidines, process for their preparation, their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05373024A1

  公开（公告）日：1994-12-13

  Benzoylguanidines of the formula I ##STR1## are described where R(1) is R(4)--SO.sub.m or R(5)R(6)N--SO.sub.z --, where R(4) and R(5) are alk(en)yl or --C.sub.n H.sub.2n --R(7), and where R(7) is a cycloalkyl or phenyl, where R(5) also has the meaning of H, and R(6) is H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R(2) is hydrogen, halogen, alkyl, O--(CH.sub.2).sub.m C.sub.p F.sub.2p+1, --X--R(10), where X is O, S or NR(11), R(10) is H, (cyclo)alkyl(methyl) or --C.sub.n H.sub.2n --R(12) where R(12) is phenyl, and R(3) is defined, inter alia, as R(1), and their pharmaceutically tolerable salts. The compounds I are obtained by reaction of compounds of the formula II ##STR2## with guanidine, in which L is a leaving group which can be easily nucleophilically substituted. Compounds I are outstandingly suitable as antiarrythmic pharmaceuticals having a cardioprotective component for infarct prophylaxis and infarct treatment and for the treatment of angina pectoris, where they also preventively inhibit or greatly reduce the pathophysiological processes during the formation of ischemically induced damage. They are moreover distinguished by strong inhibitory action on the proliferation of cells. They can therefore be used as antiatherosclerotics, agents against late-onset diabetic complications, cancers, and fibrotic diseases such as pulmonary fibrosis, fibrosis of the liver or fibrosis of the kidneys. They are effective inhibitors of the cellular sodium/proton antiporter (Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger).

  描述了化学式I的苯甲酰胍，其中R(1)为R(4)--SO.sub.m或R(5)R(6)N--SO.sub.z --，其中R(4)和R(5)为烷基或--C.sub.n H.sub.2n --R(7)，R(7)为环烷基或苯基，其中R(5)也表示H，R(6)为H或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R(2)为氢、卤素、烷基、O--(CH.sub.2).sub.m C.sub.p F.sub.2p+1、--X--R(10)，其中X为O、S或NR(11)，R(10)为H、(环)烷基(甲基)或--C.sub.n H.sub.2n --R(12)，其中R(12)为苯基，R(3)被定义为R(1)，以及它们的药物耐受性盐。化合物I是通过化合物II与胍反应得到的，其中L是易于亲核取代的离去基团。化合物I非常适用作为抗心律失常药物，具有心脏保护成分，用于梗死预防和梗死治疗以及心绞痛治疗，它们还可以预防性地抑制或大幅减少缺血性损伤形成期间的病理生理过程。此外，它们还具有强烈的细胞增殖抑制作用。因此，它们可用作抗动脉粥样硬化药物、晚发型糖尿病并发症、癌症以及肺纤维化、肝脏纤维化或肾脏纤维化等纤维化疾病的药物。它们是细胞钠/质子抗转运蛋白(Na.sup.+ /H.sup.+交换体)的有效抑制剂。
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF Na/H EXCHANGE IN CELLS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ECHANGE DE Na/H DANS LES CELLULES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026709A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Guanidine derivatives of formula (I), wherein Y is N or C-R1 (in which R1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, protected hydroxy, etc.), R2 is hydrogen, aryl which may have one suitable substituent, aryloxy, etc., R3 is hydrogen, lower alkoxy, hydroxy, protected hydroxy, etc., Z is N or C-R4 (in which R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy, nitro, halogen, hydroxy(lower)alkyl, etc.), and W is N or C-R12 (in which R12 is hydrogen, lower alkoxy, nitro, hydroxy or protected hydroxy), and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de guanidine, représentés par la formule (I), où Y représente N ou C-R1 (où R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc.), R2 représente hydrogène, aryle qui peut comporter un substituant approprié, aryloxy, etc., R3 représente hydrogène, alcoxy inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc., Z représente N ou C-R4 (où R4 représente hydrogène, carboxy, carboxy protégé, nitro, halogène, hydroxy alkyle (inférieur), etc.), et W représente N ou C-R12 (où R12 représente hydrogène, alcoxy inférieur, nitro, hydroxy ou hydroxy protégé), ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, utiles comme médicaments.

  (中) 公式(I)中的guanidine衍生物，其中Y是N或C-R1（其中R1是氢，低烷基，羟基，保护羟基等），R2是氢，芳基（可能有一个适当的取代基），芳氧基等，R3是氢，低烷氧基，羟基，保护羟基等，Z是N或C-R4（其中R4是氢，羧基，保护羧基，硝基，卤素，羟基（低）烷基等），W是N或C-R12（其中R12是氢，低烷氧基，硝基，羟基或保护羟基），以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Guanidine derivatives as inhibitors of Na.sup.+ /H.sup.+ exchange in
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05824691A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  Guanidine derivatives of the formula: ##STR1## wherein Y is C--R.sup.1 (in which R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, protected hydroxy, etc.,) R.sup.2 is pyrrolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, etc., R.sup.3 is hydrogen, lower alkoxy, hydroxy, protected hydroxy, etc., Z is C--R.sup.4 (in which R.sup.4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy, nitro, halogen, hydroxy(lower)alkyl, etc.,), and W is R.sup.12 (in which R.sup.12 is hydrogen, lower alkoxy, nitro, hydroxy or protected hydroxy) and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament which are useful in inhibiting Na.sup.+ /H.sup.+ exchange in cells and in the prevention of cardiovascular diseases, cerebrovascular diseases, renal diseases, arteriosclerosis and shock.

  公式为：##STR1## 其中Y为C--R.sup.1（其中R.sup.1为氢，低碳基，羟基，保护羟基等），R.sup.2为吡咯基，四唑基，吡唑基等，R.sup.3为氢，低烷氧基，羟基，保护羟基等，Z为C--R.sup.4（其中R.sup.4为氢，羧基，保护羧基，硝基，卤素，氢氧基（低）烷基等），W为R.sup.12（其中R.sup.12为氢，低烷氧基，硝基，羟基或保护羟基）及其药学上可接受的盐，用作药物，用于抑制细胞内Na.sup.+ /H.sup.+交换，在预防心血管疾病，脑血管疾病，肾脏疾病，动脉硬化和休克方面有用。
• 3,5-Substituierte Benzoylguanidine, mit antiarrythmischer Wirkung und inhibierender Wirkung auf die Proliferationen von Zellen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0556674A1

  公开（公告）日：1993-08-25

  Beschrieben werden Benzoylguanidine der Formel I mit R(1) gleich R(4)-SOm oder R(5)R(6)N-SO₂-, mit R(4) und R(5) gleich Alk(en)yl, -CnH2n-R(7), und mit R(7) gleich Cycloalkyl oder Phenyl, wobei R(5) auch in der Bedeutung von H steht, R(6) gleich H oder C₁-C₄-Alkyl, R(2) Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, O-(CH₂)mCpF2p+1, -X-R(10), mit X gleich O, S, NR(11), R(10) gleich H, (Cyclo)Alkyl(methyl), -CnH2n-R(12) mit R(12) gleich Phenyl, R(3) unter anderem wie R(1) definiert, sowie deren pharmazeutisch verträgliche Salze. Die Verbindungen I werden durch Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit Guanidin erhalten, worin L für eine leicht nucleophil substituierbare leaving group steht. Verbindungen I sind als antiarrhytmische Arzneimittel mit cardioprotektiver Komponente zur Infarktprophylaxe und der Infarktbehandlung sowie zur Behandlung der angina pectoris hervorragend geeignet, wobei sie auch präventiv die pathophysiologischen Vorgänge beim Entstehen ischämisch induzierter Schäden inhibieren oder stark vermindern. Darüberhinaus zeichnen sie sich durch starke inhibierende Wirkung auf die Proliferationen von Zellen aus. Sie können deshalb als Antiatherosklerotika, Mittel gegen diabetische Spätkomplikationen, Krebserkrankungen, fibrotische Erkrankungen wie Lungenfibrose, Leberfibrose oder Nierenfibrose verwendet werden. Sie sind wirkungsvolle Inhibitoren des zellulären Natrium-Protonen-Antiporters (Na+/H+ -Exchanger).

  所述的是式 I 的苯甲酰胍类化合物 其中 R(1) 是 R(4)-SOm 或 R(5)R(6)N-SO₂- ，其中 R(4) 和 R(5) 是烷(烯)基、-CnH2n-R(7) ，其中 R(7) 是环烷基或苯基，其中 R(5) 也是 H，R(6) 是 H 或 C₁-C₄ 烷基、 R(2) 是氢、卤素、烷基、O-(CH₂)mCpF2p+1、-X-R(10)，其中 X 是 O、S、NR(11)，R(10) 是 H、（环）烷基（甲基），-CnH2n-R(12) 其中 R(12) 是苯基，R(3) 定义如 R(1)，等等、 及其药学上可接受的盐类。 化合物 I 由式 II 的化合物反应得到 其中 L 是易被亲核取代的离去基团。 化合物 I 非常适合作为具有心脏保护成分的抗心律失常药物，用于心肌梗塞的预防和治疗，以及心绞痛的治疗，它们还能预防性地抑制或大大减少缺血引起的损伤的病理生理过程。它们还具有强烈的抑制细胞增殖的作用。因此，它们可用作抗动脉粥样硬化药剂、防治糖尿病晚期并发症、癌症、肺纤维化、肝纤维化或肾纤维化等纤维化疾病的药剂。 它们是细胞钠-质子反转运体（Na+/H+ 交换器）的有效抑制剂。
• FEIT P. W.; NIELSEN O. B. T., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 3, 402-406
  作者：FEIT P. W.、 NIELSEN O. B. T.

  DOI：——

  日期：——