3-甲基磺酰基-苯甲酸甲酯 | 90721-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基磺酰基-苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3-methanesulfanyl benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(methylthio)benzoate；methyl 3-methylsulfanylbenzoate
• CAS: 90721-40-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: BARUUYSVNQNBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、EtOAc、MeOH
• 保留指数：
  1537;1540.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基磺酰基-苯甲酸甲酯 在 新铜试剂 、 [NiBr₂(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)] 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 间苯二甲酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ni催化C（sp 2）–S键与CO 2的羧基化：Zn的多方面作用的证据

  摘要：

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05141
• 作为产物：
  描述：

  3-溴硫代苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-甲基磺酰基-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891

文献信息

• [EN] NAPHTHYLACETIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NAPHTYLACÉTIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010055005A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The invention is concerned with the compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein X, Q, and R1-R6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are antagonists or partial agonists at the CRTH2 receptor and may be useful in treating diseases and disorders associated with that receptor such as asthma.

  本发明涉及式(I)的化合物以及药用可接受的盐和酯，其中X、Q和R1-R6在详细描述和权利要求中定义。此外，本发明还涉及制造和使用式(I)化合物的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。式(I)的化合物是CRTH2受体的拮抗剂或部分激动剂，可用于治疗与该受体相关的疾病和失调，如哮喘。
• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• Lewis Acid–Base Interaction‐Controlled <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Aryl Sulfides
  作者：Hong Liang Li、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201610041

  日期：2017.2

  iridium/bipyridine‐catalyzed ortho‐selective C−H borylation of aryl sulfides was developed. High ortho‐selectivity was achieved by a Lewis acid–base interaction between a boryl group of the ligand and a sulfur atom of the substrate. This is the first example of a catalytic and regioselective C−H transformation controlled by a Lewis acid–base interaction between a ligand and a substrate. The C−H borylation reaction

  开发了铱/联吡啶催化的芳基硫醚的邻位选择性CH硼化反应。高配位选择性是通过配体的硼基与底物的硫原子之间的路易斯酸碱相互作用实现的。这是由配体与底物之间的路易斯酸碱相互作用控制的催化和区域选择性CH转化的第一个例子。CH硼化反应可以以克为单位进行，并以生物活性分子为底物，证明了其对后期区域选择性CH硼化的适用性。一种生物活性分子是由邻硼酸盐化的产物通过将产物的硼烷基和甲硫基基团转化而合成的。
• [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2020264581A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present disclosure contemplates a boron-containing compound, a composition containing a pesticidal effective amount of that compound dissolved or dispersed in a carrier medium, and a method of reducing, ameliorating, or controlling an infestation by a pest, particularly a fungus, by administering a contemplated composition to a plant or animal in need.

  本公开涉及一种含硼化合物，其中包含该化合物的杀虫有效量溶解或分散在载体介质中的组合物，以及通过向需要的植物或动物施用所述组合物来减少、改善或控制害虫，特别是真菌侵害的方法。