ethyl 6-methoxy-2-phenylquinoline-3-carboxylate | 1000388-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；6-Methoxy-2-phenyl-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 1000388-82-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: QWBMQDLOOLTKOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-2-phenylquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-methoxy-2-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Cohaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 ethyl 6-methoxy-2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Cohaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel and Facile Method for the Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinolines by a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Satoshi Kikuchi、Masahiro Iwai

  DOI：10.1055/s-2007-991058

  日期：——

  A Lewis acid effectively catalyzed the three-component coupling reaction of an aromatic amine and aldehyde with ethyl propiolate, and the 2,3-disubstituted quinoline was regioselectively obtained in a good yield (up to 83% GC yield).

  路易斯酸有效催化了芳香胺和醛与丙炔酸乙酯的三组分偶联反应，并以良好的产率区域选择性地得到了2,3-二取代的喹啉（GC收率高达83%）。
• Domino Nitro Reduction-Friedländer Heterocyclization for the Preparation of Quinolines
  作者：Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules27134123

  日期：——

  presence of active methylene compounds (AMCs) to produce substituted quinolines in high yields. The conditions are mild enough to tolerate a wide range of functionality in both reacting partners and promote reactions not only with phenyl and benzyl ketones, but also with β-keto-esters, β-keto-nitriles, β-keto-sulfones and β-diketones. The reaction of 2-nitroaromatic ketones with unsymmetrical AMCs is

  Friedländer 合成提供了在碱存在下从 2-氨基苯甲醛和活化酮中高效获得取代喹啉的途径。该方法的缺点在于容易获得的 2-氨基苯甲醛衍生物相对较少。为了克服这个问题，我们报告了这一过程的改进，包括在活性亚甲基化合物 (AMC) 存在下用 Fe/AcOH 原位还原 2-硝基苯甲醛，以高产率生产取代的喹啉。该条件足够温和，可以耐受反应伙伴中的广泛功能，并促进不仅与苯基和苄基酮的反应，而且还与 β-酮酯、β-酮腈、β-酮砜和 β-二酮。2-硝基芳族酮与不对称 AMC 的反应不太可靠，H )-ones 来自Z Knoevenagel 中间体的环化，当某些大基团与 AMC 酮羰基相邻时，这似乎是有利的。