9H,19H-10,20-methanodiacridino[3,4-b:3',4'-f][1,5]diazocine | 161266-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9H,19H-10,20-methanodiacridino[3,4-b:3',4'-f][1,5]diazocine
• 英文别名: 1,13,17,29-Tetrazaoctacyclo[15.15.1.02,15.05,14.07,12.018,31.021,30.023,28]tritriaconta-2(15),3,5,7,9,11,13,18(31),19,21,23,25,27,29-tetradecaene
• CAS: 161266-12-2；161345-31-9；188561-81-1
• 化学式: C₂₉H₂₀N₄
• 分子量: 424.505
• InChiKey: UVKNORFIHZWTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H,19H-10,20-methanodiacridino[3,4-b:3',4'-f][1,5]diazocine 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 480.0h， 以80%的产率得到7-methyl-6H,16H-7,17-methanodiacridino[3,4-b,3',4'-f][1,5]diazocin-7-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Tatibouet, Arnaud; Demeunynck, Martine; Salez, Herve, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 5, p. 495 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 acridin-3-ylamine; hydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到9H,19H-10,20-methanodiacridino[3,4-b:3',4'-f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-啶与甲醛在酸性介质中的反应：化学计量对反应产物的影响

  摘要：

  3-氨基-啶1在酸性介质中与甲醛反应，根据反应的化学计量，生成四种不同的化合物：二氢恶嗪衍生物2，四氢嘧啶衍生物3，Tröger碱类似物4和and啶[3,4-j] -苯并[b] [1,7]菲咯啉5。通过使用所需量的甲醛，可以选择性地获得化合物3、4和5。2的选择性合成以三步顺序独立实现。在12 N HCl溶液中的化合物2、3和4缓慢转化，得到化合物5 作为主要产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00052-5

文献信息

• 1H NMR study of heterocyclic symmetric and asymmetric Tröger's base analogs containing the acridine ring
  作者：M. Demeunynck、C. Fontaine、J. Lhomme

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199901)37:1<73::aid-mrc402>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  The 1H NMR spectra of a series of acridine‐derived Tröger's base analogs substituted at various positions were registered. Also the 1H NMR characteristics of the first heterocyclic asymmetric Tröger's base analog constituted of one acridine and one phenanthroline nucleus with the two corresponding symmetric Tröger's bases were compared. The analysis of the NMR data clearly shows that the chemical shifts

  记录了一系列在不同位置取代的吖啶衍生的 Tröger 碱类似物的 1H NMR 光谱。还比较了由一个吖啶和一个菲咯啉核构成的第一个杂环不对称特罗格碱基类似物与两个相应的对称特罗格碱基的 1 H NMR 特征。NMR 数据的分析清楚地表明，杂环 Tröger 碱基类似物的内/外质子的化学位移强烈依赖于组成杂环的性质和几何形状。© 1999 约翰威利父子公司。
• Synthesis of tröger's base analogs derived from 3-aminoacridine and 10-aminobenzo[b][1,7]phenanthroline
  作者：Hervé Salez、Abderrahim Wardani、Martine Demeunynck、Arnaud Tatibouet、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00004-v

  日期：1995.2

  The heterocyclic aromatic amines 10-aminobenzo[b][1,7]phenanthroline 1 and 3-aminoacridine 2 react regioselectively with formaldehyde in acidic medium to yield the Tröger's base analogs 7 and 8.

  杂环芳香胺10-氨基苯并[b] [1,7]菲咯啉1和3-氨基ac啶2在酸性介质中与甲醛发生区域选择性反应，从而生成Tröger的碱基类似物7和8。