1-(13)C-1,2,3,4,6-penta-O-acetylglucopyranose | 807368-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(13)C-1,2,3,4,6-penta-O-acetylglucopyranose
• CAS: 807368-20-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 391.333
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-LMHHVMAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(13)C-1,2,3,4,6-penta-O-acetylglucopyranose 在 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl β-D-[1-13C]glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13C 交叉极化魔角旋转核磁共振光谱法测定膜转运蛋白的底物亲和力

  摘要：

  我们设计了方法，利用交叉极化魔角旋转 (CP-MAS) 固态核磁共振来测量 (13) C 标记的底物与膜转运蛋白结合的严格参数。这些方法适用于来自大肠杆菌的两种蛋白质：核苷转运蛋白 NupC 和葡萄糖苷酸转运蛋白 GusB。用含有低至 20 nmol 的 GusB 蛋白的样品实现了甲基 [1-(13) C]-β-d-葡糖苷酸与天然膜中过度表达的 GusB 结合的重要信号。拟合数据以产生 4.17 mM 的标记配体的 K(D) 值和 0.42 mM 的未标记配体对硝基苯基β-d-葡糖苷酸取代标记化合物的 K(D) 值。CP-MAS 还用于测量 [1'-(13)C] 尿苷与过表达的 NupC 的结合。含有[1'-(13)C] 尿苷的富含NupC 的膜的光谱展示了一个大峰，该峰来自底物绑定到除运输站点以外的未定义位点，这掩盖了来自底物绑定到NupC 的信号。在交叉极化/极化反转 (CPPI) NMR

  DOI：

  10.1021/ja037163i
• 作为产物：
  描述：

  β-D-[1-13C]glucose 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(13)C-1,2,3,4,6-penta-O-acetylglucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用TEMPO和次氯酸叔丁酯改进β-D-葡糖醛酸内酯的合成

  摘要：

  TEMPO / t-BuOCl用于将β-D-葡萄糖苷高产率地氧化为β-D-葡萄糖醛酸苷，这是从标记的葡萄糖样品制备标记的葡萄糖醛酸苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02565-9

文献信息

• Utilization of Aldoses as a Carbonyl Source in Cyclocarbonylation of Enynes
  作者：Keiichi Ikeda、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo1012288

  日期：2010.9.17

  The reaction of enynes with acetyl-masked aldoses in the presence of a rhodium(I) catalyst resulted in cyclocarbonylation, thus avoiding the direct use of carbon monoxide, to afford bicyclic cyclopentenones. In rhodium catalysis, aldoses serve as a carbon monoxide equivalent by donating their carbonyl moieties on the acyclic aldehyde form to enynes. A variety of aldoses, including d-glucose, d-mannose

  在铑（I）催化剂存在下，烯炔与乙酰基掩盖的醛糖的反应导致环羰基化，从而避免了直接使用一氧化碳，得到双环环戊烯酮。在铑催化中，醛糖通过将其在无环醛形式上的羰基部分提供给烯炔而充当一氧化碳当量。可以使用多种醛糖，包括d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖，d-木糖和d-核糖，作为羰基来源。使用该方法，各种烯类都以22-67％的收率被环羰基化。不对称变体也以中等至高对映选择性进行。