3-甲基苯基肉桂酸酯 | 65081-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基苯基肉桂酸酯
• 英文名称: m-tolyl cinnamate
• 英文别名: (3-Methylphenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 65081-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UOKXRJSJEVRPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯基肉桂酸酯 在 四氯化钛 作用下， 反应 0.33h， 以57%的产率得到2'-hydroxy-4'-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 间甲酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到3-甲基苯基肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65

文献信息

• NHC/Iron cooperative catalysis: aerobic oxidative esterification of aldehydes with phenols
  作者：R. Sudarshan Reddy、João N. Rosa、Luís F. Veiros、Stephen Caddick、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1039/c1ob05151b

  日期：——

  An NHC/iron cooperative catalytic system mediates the aerobic oxidative esterification of aldehydes with phenols. The use of equimolar amounts of reactants led to good to excellent isolated yields of esters.

  NHC /铁协同催化系统介导醛与酚的需氧氧化酯化。等摩尔量的反应物的使用导致酯的良好至优异的分离产率。
• Synthesis of chalcones via domino dehydrochlorination/Pd(OAc)2-catalyzed Heck reaction
  作者：Tenglong Guo、Quanbin Jiang、Likun Yu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60247-3

  日期：2015.1

  A new method has been developed for the cross-coupling of aryl halides with beta-chloroalkyl aryl ketones and their ester and amide analogs through a domino dehydrochlorination/Pd(OAc)(2)-catalyzed Heck reaction sequence. The enone intermediates generated in situ reduced the occurrence of side reactions and therefore enhanced the efficiency of the reaction. This reaction exhibited good tolerance to various functional groups on both substrates and provides rapid access to a wide range of chalcone derivatives. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• DE99567
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• v. Auwers; Fruehling, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 422, p. 224
  作者：v. Auwers、Fruehling

  DOI：——

  日期：——
• Kalle & Co, Chemisches Zentralblatt, 1899, vol. 70, # I, p. 461
  作者：Kalle & Co

  DOI：——

  日期：——