(E)-1,5-diphenyl-2-tosylpent-4-en-1-one | 1104732-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,5-diphenyl-2-tosylpent-4-en-1-one
• CAS: 1104732-64-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃S
• 分子量: 390.503
• InChiKey: XEMPEKLGOMINOU-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenyl-2-tosylpent-4-en-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.17h， 以82%的产率得到1-Phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylethyl (E)-Styrylsulfones and Arylsulfones by One-Pot DIBAL-H/NaH-Mediated Reaction of β-Ketosulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of arylethyl (E)-styrylsulfones or arylethyl arylsulfones is developed. The efficient one-pot DIBAL-H/NaH-mediated route includes reduction of -benzyl--arylketosulfones and retroaldol/aldol or retroaldol reaction of the resulting intermediate. The DIBAL-H/NaH-mediated reaction mechanism has been discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339117
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-propen-1-ol benzoate 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-1,5-diphenyl-2-tosylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧氧化裂解磺酰肼与1,1-二取代烯烃的未应变碳-碳键

  摘要：

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000549

文献信息

• Microwave-assisted manganese(III) acetate based oxidative cyclizations of alkenes with β-ketosulfones
  作者：Christophe Curti、Maxime D. Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.080

  日期：2009.1

  The microwave-assisted synthesis of 5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydrofuran (5a) was performed via manganese(Ill) acetate based oxidative cyclization of 1-(4-nitrophenyl)-2(phenylsulfonyl)ethanone (3a) with vinylbenzene (4a). This new protocol was applied to four sulfone derivatives (3a-d), using vinylbenzene (4a) and diphenylethene (4b), affording a series of 2,3-dihydrofurans (5a-d, 6a-d) in moderate to good yields (26-55%). Similar methodology, applied on allylbenzene (4c), surprisingly, led to dehydronaphthalene derivatives (7a-d) in moderate yields. The unexpected mechanism and the role of allylbenzene (4c) are herein discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.