4-benzyloxy-3-iodo-1H-indole | 840538-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-iodo-1H-indole
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-3-iodo-1H-indole；3-iodo-4-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 840538-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₂INO
• 分子量: 349.171
• InChiKey: VHZMOFNFDBENBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-iodo-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-Benzenesulfonyl-4-benzyloxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of indole-O-glucosides and C-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and SGLT2 cell-based functional assays. Compounds 2a and 2o were identified as potent SGLT2 inhibitors and screened in ZDF rats. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.006
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyloxy-3-iodo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)

  摘要：

  吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。

  公开号：

  WO2021203023A1

文献信息

• Substituted indole-O-glucosides
  申请人：Beavers Pat Mary

  公开号：US20050037981A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Substituted indole-O-glucosides, compositions containing them, and methods of using them, for example for the treatment of diabetes and Syndrome X are disclosed.
• Substituted indazole-O-glucosides
  申请人：Urbanski Maud

  公开号：US20060293251A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Substituted indole-O-glucosides, compositions containing them, and methods of using them, for example for the treatment of diabetes and Syndrome X are disclosed.
• SUBSTITUTED INDOLE-O-GLUCOSIDES
  申请人：Beavers Mary Pat

  公开号：US20090105164A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Substituted indole-O-glucosides, compositions containing them, and methods of using them, for example for the treatment of diabetes and Syndrome X are disclosed.
• US7129220B2
  申请人：——

  公开号：US7129220B2

  公开（公告）日：2006-10-31
• US7511022B2
  申请人：——

  公开号：US7511022B2

  公开（公告）日：2009-03-31