methyl 2-(4-methoxybenzylidene)-3-buten-1-oate | 67946-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxybenzylidene)-3-buten-1-oate
• 英文别名: (E)-1-p-Methoxyphenyl-1,3-butadien-2-carbonsaeure-methylester；2-((E)-4-methoxy-benzylidene)-but-3-enoic acid methyl ester；methyl (2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]but-3-enoate
• CAS: 67946-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AYDYGGZSYRXFHZ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzylidene)-3-buten-1-oate 以61%的产率得到6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermal ring annulation of .alpha.-vinylcinnamate methyl esters. A method for the generation of 3,4-dihydro-2-naphthoate and 2-naphthoate methyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a010
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-1-p-Methoxyphenyl-1,3-butadien-2-carbonsaeure 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 methyl 2-(4-methoxybenzylidene)-3-buten-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Additionsreaktionen DER nitrosogruppe-XVII 1：RegiospezifitätUND kinetik贝狄尔斯-阿尔德-reaktionen冯nitrosoverbindungen MIT 1- arylbutadien -2-carbonsäuren

  摘要：

  在用亚硝基苯合成二烯时，1-芳基丁二烯-2-羧酸在区域上给出结构3的加合物。亚硝基苯衍生物中的取代基对环加成速率有很大影响，二烯芳基中的取代基几乎没有。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88106-x

文献信息

• ZOELLER, JOSEPH R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4716-4719
  作者：ZOELLER, JOSEPH R.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR PREPARING 3,4-DIHYDRO 2-NAPHTHANOIC ACID AND 2-NAPHTHANOIC ACID AND ESTERS THEREOF
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0393086A1

  公开（公告）日：1990-10-24
• US4783548A
  申请人：——

  公开号：US4783548A

  公开（公告）日：1988-11-08
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING 3,4-DIHYDRO 2-NAPHTHANOIC ACID AND 2-NAPHTHANOIC ACID AND ESTERS THEREOF
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：WO1989002427A1

  公开（公告）日：1989-03-23

  (EN) A process for preparing a 3,4-dihydro 2-naphthanoic acid or an ester thereof comprises heating an alpha-vinyl cinnamic acid or a (C1-C12)alkyl, (C6-C12)aryl, (C6-C12)aralkyl or (C6-C12)alkylaryl ester thereof at a temperature effective to cyclize said acid or ester thereof and obtain the corresponding 3,4-dihydro 2-naphthanoic acid or ester thereof. The alpha-vinyl cinnamic acid or ester thereof may be obtained by contacting crotonic anhydride and a benzaldehyde substituted with halo or (C1-C12)alkyl, acyl, acyloxy, carboxy, carbalkoxy, alkylthiol or alkoxy. A process for preparing 2-naphthanoic acid or an ester thereof comprises the above steps to prepare a 3,4-dihydro2-naphthanoic acid, and dehydrogenating said 3,4-dihydro 2-naphthanoic acid or ester thereof to obtain the 2-naphthanoic acid.(FR) Un procédé de préparation d'un acide 3,4-dihydro 2-naphathanoïque ou d'un esther de celui-ci consiste à chauffer un acide alpha-vinyle cynnamique ou un (C1-C12)alkyle, (C6-C12)aryle, (C6-C12)aralkyle ou (C6-C12) alkylaryle ester et obtenir l'acide 3,4-dihydro 2-naphthanoïque ou son ester. L'acide alpha-vinyle cynnamique ou son ester peut être obtenu en mettant en contact un anhydride crotonique et un benzaldéhyde substitué avec halo ou (C1-C12)alkyle, acyle, acyloxy, carboxy, carbalcoxy, alkylthiol ou alcoxy. Un procédé de préparation de l'acide 2-naphthanoïque ou d'un esther de celui-ci comprend les étapes mentionnées ci-dessus pour préparer un acide 3,4-dihydro-2-naphthanoïque, et la déshydrogénation dudit acide 3,4-dihydro 2-naphthanoïque ou de son esther pour obtenir l'acide 2-naphthanoïque.