1-(3-phenyl-2-propynyl)-cyclohexanol | 138907-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-2-propynyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol；1-(3-phenylprop-2-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 138907-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: KZGAEBLMKCIMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-2-propynyl)-cyclohexanol 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到2-phenyl-1-oxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的“内挖”加氢烷氧基化反应–还原内部炔醇以选择性合成环醚和1,4-氧杂庚烷

  摘要：

  路易斯酸介导的5/6 / 7-内切挖内部炔醇hydroalkoxylation还原级联得到一个有利的，环醚和1,4- oxazep​​anes的立体选择性合成。该策略已扩展到炔烃系链炔​​醇的加氢烷氧基化-炔烃Prins型环化级联的第一个实例，从而可以使用氧杂双环骨架。该方法被用作花环烷AB以及（±）-中心洛宾及其同系物的立​​体选择性全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03241
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-(2-丙炔基)环己烷-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-(3-phenyl-2-propynyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h

文献信息

• Metal-free Hydroalkoxylation-Formal [4+2] Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Ketals
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Padmaja、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1002/chem.201701659

  日期：2017.7.26

  A transition metal free, acid promoted cascade hydroalkoxylation–formal [4+2] cycloaddition of various alkynols with salicylaldehyde is demonstrated for the synthesis of tetrahydrofurano/pyrano‐chromenes and spiroketals. In general, alkynols underwent hydroalkoxylations in an endo‐dig manner when internal alkynes were used to furnish the heteroannular ketals, whereas terminal alkynes proceeded in an

  证明了无过渡金属，酸促进的各种炔醇与水杨醛的级联加氢烷氧基化–正式[4 + 2]环加成反应可合成四氢呋喃/吡喃-铬酮和螺酮。一般来说，炔醇经历在hydroalkoxylations内切-挖方式时内部炔烃被用来提供所述heteroannular缩酮，而末端炔烃在进行外切-挖引领潮流的时尚。研究表明，当偶合伙伴是水杨醛时，炔醇的分子内加氢烷氧基化是生成氧鎓离子的首选途径。这种无金属的转化为快速选择性地合成四氢呋喃呋喃和吡喃铬酮提供了新的途径。
• Catalytic Generation and Selective Heterocoupling of Two Electron-Rich Alkenes
  作者：Alicia Galván、Jonás Calleja、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201209870

  日期：2013.6.3

  heterocyclic products were synthesized from simple alkynamine and alkynol derivatives in a double cycloisomerization/heterodimerization cascade reaction (see scheme). The reaction includes the heterocoupling reaction of two different electron‐rich alkenes and leads to the formation of four new bonds and three stereocenters (two of them quaternary).

  在双环异构化/杂二聚化级联反应中，由简单的炔胺和炔醇衍生物合成复杂的杂环产物（参见方案）。该反应包括两种不同的富电子烯烃的杂耦合反应，并导致形成四个新的键和三个立体中心（其中两个为季铵盐）。
• Intramolecular Endo-Dig Hydrosilylation Catalyzed by Ruthenium:  Evidence for a New Mechanistic Pathway
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja028766h

  日期：2003.1.1

  The ruthenium catalyst [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 effects a novel intramolecular hydrosilylation of homo- and bis-homopropargylic alcohols, producing products of unique regioselectivity under very mild conditions with excellent selectivity. The reaction is compatible with a wide range of functional groups and tolerates substantial steric bulk. In addition to producing valuable synthetic intermediates thus far obtainable only in circuitous fashion, the results imply the necessity for a reexamination of the mechanism surrounding trans-hydrosilylation reactions, at least for ruthenium catalysts. At the very least, a simple cis addition/isomerization mechanism almost certainly cannot be active in this case. A silicon-ruthenium transposition could potentially provide a rationalization. However, the evidence for any products of syn addition with nonhydrido ruthenium catalysts is very scarce. Alternatively, a direct trans addition to orthogonal p-systems is also a possibility.
• Stereo- and regioselective metal salt-catalyzed alkynylation of 1,2-epoxides
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80237-z

  日期：1991.11

  A simple, efficient, stereoselective, and highly regioselective method for the synthesis of beta-hydroxyacetylenes by the direct opening of 1,2-epoxides with lithium acetylides in anhydrous THF, in the presence of metal salts, is described. This new method appears to be competitive and alternative to the other methods previously reported.