3-benzyl-7-methoxy-4-chromanol | 76285-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzyl-7-methoxy-4-chromanol
• 英文别名: 3-benzyl-7-methoxychroman-4-ol；3-benzyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 76285-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: KMMVVLKVLKHONR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-7-methoxy-4-chromanol 在 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4--3-benzyl-7-methoxychroman
  参考文献：
  名称：

  Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 500 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-(phenylmethylene)-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-benzyl-7-methoxy-4-chromanol
  参考文献：
  名称：

  Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 500 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketone–Olefin Coupling of Aliphatic and Aromatic Carbonyls Catalyzed by Excited-State Acridine Radicals
  作者：Nicholas J. Venditto、Yiyang S. Liang、Roukaya K. El Mokadem、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.2c04822

  日期：2022.7.6

  easily reducible aromatic carbonyl compounds. Herein, we describe a mild, metal-free ketone–olefin coupling reaction using an excited-state acridine radical super reductant as a photoredox catalyst. We demonstrate both intramolecular and intermolecular ketone–olefin couplings of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes. Mechanistic evidence is also presented supporting an “olefin first” ketone–olefin

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。