(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl 2-oxopropanoate | 75754-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl 2-oxopropanoate
• CAS: 75754-53-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: FWDRGQJMMSBXOC-DSPMHBFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl 2-oxopropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-C-(dimethoxyphosphinyl)-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷4糖和相关化合物与某些磷化合物的加成反应

  摘要：

  摘要在三乙胺存在下，用苯基次膦酸甲酯处理了6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-lyxo-己吡喃糖苷-4-ulose（2），主要得到6-甲基脱氧-2,3甲基。 -O-异亚丙基-4-C-[（甲氧基）苯基次膦基]-α-1-塔拉吡喃糖苷。在相同的反应条件下用膦酸二甲酯和膦酸二乙酯处理化合物2，也得到具有1-talo构型的加合物。（6-S）-四氢-6-甲氧基吡喃-3-酮分别与膦酸二甲酯和苯基次膦酸甲酯反应，以高收率得到相应的加合物。甲基2,3-O-异亚丙基-α，β-1-赤型-戊吡喃二糖-4-ulose和2,3,5-tri-O-苄基-醛-1-苏-戊-5-4-ulose 1的反应-（二甲基乙缩醛）与苯基次膦酸甲酯和苯基次膦酸酯也得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85427-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 、 pyruvoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl 2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷4糖和相关化合物与某些磷化合物的加成反应

  摘要：

  摘要在三乙胺存在下，用苯基次膦酸甲酯处理了6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-lyxo-己吡喃糖苷-4-ulose（2），主要得到6-甲基脱氧-2,3甲基。 -O-异亚丙基-4-C-[（甲氧基）苯基次膦基]-α-1-塔拉吡喃糖苷。在相同的反应条件下用膦酸二甲酯和膦酸二乙酯处理化合物2，也得到具有1-talo构型的加合物。（6-S）-四氢-6-甲氧基吡喃-3-酮分别与膦酸二甲酯和苯基次膦酸甲酯反应，以高收率得到相应的加合物。甲基2,3-O-异亚丙基-α，β-1-赤型-戊吡喃二糖-4-ulose和2,3,5-tri-O-苄基-醛-1-苏-戊-5-4-ulose 1的反应-（二甲基乙缩醛）与苯基次膦酸甲酯和苯基次膦酸酯也得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85427-0