3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-propan-1-one | 1321609-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(hydroxyphenylmethyl)-3-phenyl-1-(2-thienyl)-1-propanone
• CAS: 1321609-44-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃S
• 分子量: 338.427
• InChiKey: KFPGCUUVWLNPRY-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 苯甲醛 在 四氯化硅 、 N-甲基二环己基胺 、 (S_a)-2,2'-bis(diphenylphosphinyl)-5,5'-bis(4-methoxybenzoyloxy)-1,1'-biphenyl 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择和修饰的Tropos BIPHEPO-配体的选择剂诱导的动态除气：在有机催化的不对称双Aldol反应中的应用

  摘要：

  立体可互变催化剂通过与手性助剂形成非对映体配合物并进行脱硝作用，开辟了在不对称合成中指导对映选择性的可能性。但是，化学计量使用的助剂会大大限制此类系统的潜在应用。我们合成了一种新的BIPHEPO tropos配体，该配体的主链中包含非手性选择基，与直链淀粉Tris-3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯作为选择剂形成瞬时非对映异构体缔合，从而进行了消旋。获得的对映体富集的BIPHEPO已成功用于取代甲基酮的有机催化不对称双羟醛加成反应，形成苯甲醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201402293

文献信息

• Enantioselective Double Aldol Reaction Catalyzed by Chiral Phosphine Oxide
  作者：Yasushi Shimoda、Shunsuke Kotani、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/chem.201100917

  日期：2011.7.11

  Goes on twice! The first enantioselective double aldol reaction is described (see scheme; R1=aryl, alkyl, alkenyl; R2=aryl, alkenyl). A combination of readily available chiral phosphine oxide and silicon tetrachloride as reagents enables the unique transformation, which gives the double aldol adducts in high yields and selectivities.

  继续两次！描述了第一对映选择性双羟醛反应（参见方案； R 1＝芳基，烷基，烯基； R 2＝芳基，烯基）。易于获得的手性氧化膦与四氯化硅的组合使用可实现独特的转化，从而以高收率和选择性获得双羟醛加合物。