(3aS,4S,8S,8aS)-2,2-dimethyl-4,8-divinyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-6-one | 1228926-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,8S,8aS)-2,2-dimethyl-4,8-divinyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-6-one
• CAS: 1228926-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: DGCLPWDZHBZEHM-XKNYDFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tebbe's reagent 、 (3aS,4S,8S,8aS)-2,2-dimethyl-4,8-divinyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(3aR,4S,9Z,10aS)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-4,7,8,10a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxonin-6-one
  参考文献：
  名称：

  酒石酸使用克莱森重排法不对称合成羟基化九元内酯

  摘要：

  据报道，由酒石酸通过五个合成步骤合成了羟基化的带有乙烯基的内酯。通过环状碳酸酯13的亚甲基化或从亚硒酸盐17中热去除苯硒酸，将C 2对称的双乙烯基二醇12转化为乙烯酮缩醛14。在这两种情况下，原位生成的乙烯酮缩醛14都进行了自发的Claisen重排，得到了九元内酯（+）- 15。这类内酯是简化的eleutherobin类似物或其他中环内酯天然产物的潜在高级前体。

  DOI：

  10.1071/ch09637
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(3aS,4S,8S,8aS)-2,2-dimethyl-4,8-divinyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  酒石酸使用克莱森重排法不对称合成羟基化九元内酯

  摘要：

  据报道，由酒石酸通过五个合成步骤合成了羟基化的带有乙烯基的内酯。通过环状碳酸酯13的亚甲基化或从亚硒酸盐17中热去除苯硒酸，将C 2对称的双乙烯基二醇12转化为乙烯酮缩醛14。在这两种情况下，原位生成的乙烯酮缩醛14都进行了自发的Claisen重排，得到了九元内酯（+）- 15。这类内酯是简化的eleutherobin类似物或其他中环内酯天然产物的潜在高级前体。

  DOI：

  10.1071/ch09637