3-chloro-4,4-difluoro-5,7,8-trimethyl-BODIPY | 1187744-63-3

• 英文名称: 3-chloro-4,4-difluoro-5,7,8-trimethyl-BODIPY
• 英文别名: 3-chloro-4,4-difluoro-5,7,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；3-chloro-5,7,8-trimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；3-chloro-5,7,8-trimethyl-BODIPY
• CAS: 1187744-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BClF₂N₂
• 分子量: 268.501
• InChiKey: UXPJVJBWWOFVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4,4-difluoro-5,7,8-trimethyl-BODIPY 在 N-乙基吗啉 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-ethynyl-4,4-difluoro-5,7,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  2-和 3-单卤代 BODIPY 染料及其功能化类似物：合成和光谱

  摘要：

  从适当的卤化酰基吡咯开始，可以获得范围广泛的反应性 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 衍生物。荧光染料在亲核芳香取代、过渡金属催化的交叉偶联和铜催化的叠氮化物环加成反应（点击化学）中显示出优异的反应性。讨论了起始和最终二氟硼二吡咯亚甲基的光谱特性作为其结构的函数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100324
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-4,4-difluoro-5,7,8-trimethyl-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  线性胺连接的 Oligo-BODIPY：通过 Buchwald-Hartwig 偶联进行收敛访问

  摘要：

  已经开发出一条通往氮桥 BODIPY 低聚物的收敛路线。合成的关键步骤是 α-氨基-BODIPY 和相应卤化物的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应。选择性合成不仅可以控制低聚物尺寸，而且简便的制备程序也可以轻松获得这些类型的染料。此外，可以通过溴化衍生物获得功能化实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00827

文献信息

• The internal heavy-atom effect on 3-phenylselanyl and 3-phenyltellanyl BODIPY derivatives studied by transient absorption spectroscopy
  作者：Jamaludin Al Anshori、Tomáš Slanina、Eduardo Palao、Petr Klán

  DOI：10.1039/c5pp00366k

  日期：2016.2

  containing analogues as well as an unsubstituted BODIPY derivative. The fluorescence quantum yields were found to decrease, whereas the intersystem crossing quantum yields (PhiISC), determined by transient spectroscopy, increased in the order of the H --> Cl --> Se/I --> Te substitution. The maximum PhiISC, found for the 3-phenyltellanyl derivative, was 59%. The results are interpreted in terms of the internal

  合成了三种单取代的3-苯基硒基和3-苯基tellanyl BODIPY衍生物，并对它们的光谱性质进行了表征，并与含有类似物以及未取代的BODIPY衍生物的碘和氯原子的光谱性质进行了比较。发现荧光量子产率降低，而通过瞬态光谱法测定的系统间交叉量子产率（PhiISC）按H-> Cl-> Se / I-> Te取代的顺序增加。对于3-苯基碲烷基衍生物，发现最大的PhiISC为59％。根据取代基的内部重原子效应来解释结果。
• BODIPYs revealing lipid droplets as valuable targets for photodynamic theragnosis
  作者：Andrea Tabero、Fernando García-Garrido、Alejandro Prieto-Castañeda、Eduardo Palao、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada García-Moreno、Angeles Villanueva、Santiago de la Moya、María J. Ortiz

  DOI：10.1039/c9cc09397d

  日期：——

  Endowing BODIPY PDT agents with the ability to probe lipid droplets is demonstrated to boost their phototoxicity, allowing the efficient use of highly fluorescent dyes (poor ROS sensitizers) as phototoxic agents. Conversely, this fact opens the way to the development of highly bright ROS photosensitizers for performing photodynamic theragnosis (fluorescence bioimaging and photodynamic therapy) from a

  BODIPY PDT试剂具有探测脂质滴的能力，可以增强其光毒性，从而可以有效地使用高荧光染料（不良ROS敏化剂）作为光毒性试剂。相反，这一事实为开发高亮度ROS光敏剂开辟了道路，该光敏剂可通过一种简单的试剂即可进行光动力疗法（荧光生物成像和光动力疗法）。另一方面，一些报道的染料在不同条件下探测不同细胞系中脂质滴的显着能力揭示了它们作为特权探针的应用，以促进通过荧光显微镜研究有趣的脂质滴。
• Synthesis and biological evaluation of fluorescent GAT-ligands based on asymmetric substituted BODIPY dyes
  作者：Markus Daerr、Lars Allmendinger、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1007/s00044-020-02521-8

  日期：2020.4

  development of fluorescent inhibitors addressing the GABA transporters mGAT1–mGAT4 as potential tool compounds in fluorescence based biological assays. The design of these fluorescent GAT inhibitors followed the structural motifs common for many GAT1–GAT4 inhibitors publicly known except that the lipophilic domain present in this compounds was replaced by a BODIPY moiety to serve as a fluorescent subunit

  本研究旨在开发针对GABA转运蛋白mGAT1-mGAT4的荧光抑制剂，将其作为基于荧光的生物学分析中潜在的工具化合物。这些荧光GAT抑制剂的设计遵循了许多广为人知的GAT1-GAT4抑制剂共有的结构基序，只是该化合物中存在的亲脂结构域被BODIPY部分取代，以充当荧光亚基。测试了以此方式获得的荧光化合物对四种鼠类GABA转运蛋白亚型mGAT1–mGAT4的抑制力和亚型选择性，以及它们对mGAT1的结合亲和力。所有BODIPY衍生物在GABA转运蛋白mGAT1–mGAT4上仅表现出低抑制力和亚型选择性，而对mGAT1的亲和力却很低。仍然，ķ我 〜5.0），并在MGAT2和mGAT4（抑制能力的pIC 50  〜5.0）。
• A versatile, modular synthesis of monofunctionalized BODIPY dyes
  作者：Volker Leen、Els Braeken、Kristof Luckermans、Carine Jackers、Mark Van der Auweraer、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b906164a

  日期：——

  A careful choice of the pyrrole building blocks allows the synthesis of a wide range of monohalogenated BODIPY dyes with excellent reactivity in palladium catalyzed coupling reactions.

  仔细选择吡咯建筑块可以合成一系列单卤化的BODIPY染料，这些染料在钯催化的偶联反应中表现出优异的反应性。
• A Ratiometric Fluorescent Probe for Imaging of the Activity of Methionine Sulfoxide Reductase A in Cells
  作者：Nikolai Makukhin、Vyacheslav Tretyachenko、Jackob Moskovitz、Jiří Míšek

  DOI：10.1002/anie.201605833

  日期：2016.10.4

  developing one. We have designed a BODIPY‐based probe called (S)‐Sulfox‐1, which is equipped with a reactive sulfoxide moiety. Upon reduction with a model MsrA (E. coli), it exhibits a bathochromic shift in the fluorescence maximum. This feature was utilized for the real‐time ratiometric fluorescent imaging of MsrA activity in E. coli cells. Significantly, our probe is capable of capturing natural variations

  蛋氨酸亚砜还原酶A（MsrA）是一种参与氧化还原平衡和信号传导的酶，其异常活性与多种疾病（例如阿尔茨海默氏病和癌症）有关。由于没有简单的小分子工具可以在体内实时监测MsrA活性，因此我们旨在开发一种。我们设计了一个基于BODIPY的探针（S）-Sulfox-1，该探针配有反应性亚砜部分。用MsrA（大肠杆菌）模型还原后，其荧光最大值呈现出红移。此功能用于大肠杆菌细胞中MsrA活性的实时比例荧光成像。重要的是，我们的探针能够捕获体内酶活性的自然变化。