2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride | 2366260-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride
• CAS: 2366260-69-5
• 化学式: C₃₃H₄₃N₂*Cl
• 分子量: 503.171
• InChiKey: ILCIETVPHJLNMO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  8.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 在 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到[Pd(NHC₄)(cin)Cl]
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的硝基芳烃和杂环芳基硼酸酯与空间要求高的 NHC 配体的交叉偶联构建杂联芳基骨架

  摘要：

  已经开发了钯催化的硝基芳烃和杂芳基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。使用[Pd(肉桂基)Cl] 2 /2-芳基-5-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,3-制备了许多含有吡啶、嘧啶、喹啉、呋喃、噻吩和吡唑的杂二芳基化合物咪唑亚基[1,5- a ]吡啶作为催化剂，收率良好。这种方法的合成实用性通过类药物分子的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02796
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde 、 2,6-二乙基-4-甲基苯胺 在 三甲基氯硅烷 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  受位阻的N杂环卡宾/钯（ii）催化硝基苯的Suzuki-Miyaura偶联†

  摘要：

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。

  DOI：

  10.1039/c9cc04634h
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 1,2-二硝基苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium phosphate monohydrate 、 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2-nitrophenyl)-p-tolylamine
  参考文献：
  名称：

  一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺的方法，包括：在有机溶剂中，以钯/咪唑盐为催化剂，将硝基芳烃和胺类化合物在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香胺化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于二芳基胺、N‑烷基芳胺的制备。本发明方法可用于合成一系列芳香胺化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。

  公开号：

  CN110105230B