9-(1-methylpyrrolidin-3-yloxy)-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one | 1151889-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(1-methylpyrrolidin-3-yloxy)-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one
• 英文别名: 9-(1-methylpyrrolidin-3-yl)oxy-1,2,4,6-tetrahydrothiopyrano[3,4-c]quinolin-5-one
• CAS: 1151889-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: MZMNVUWLVNEJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-methylpyrrolidin-3-yloxy)-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 9-(1-methylpyrrolidin-3-yloxy)-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有非芳族酰胺作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的三环衍生物的合成和评估

  摘要：

  高效聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂，包括9-羟基-1,2-二氢-4 H-硫代吡喃并[3,4- c ]喹啉-5（6 H）-一衍生物具有非芳族A环的化合物被合成。在这些衍生物中，12a显示出低纳摩尔酶和细胞活性（IC 50  = 42 nM，ED 50  = 220 nM），并具有良好的水溶性。此外，12a表现出体外微粒体稳定性和体内脑通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.014
• 作为产物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-(1-methylpyrrolidin-3-yloxy)-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有非芳族酰胺作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的三环衍生物的合成和评估

  摘要：

  高效聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂，包括9-羟基-1,2-二氢-4 H-硫代吡喃并[3,4- c ]喹啉-5（6 H）-一衍生物具有非芳族A环的化合物被合成。在这些衍生物中，12a显示出低纳摩尔酶和细胞活性（IC 50  = 42 nM，ED 50  = 220 nM），并具有良好的水溶性。此外，12a表现出体外微粒体稳定性和体内脑通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.014

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS TRICYCLIQUES OU LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：JE IL PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2009061131A2

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel tricyclic derivatives having an excellent inhibitory activity on poly (ADP-ribose) polymerase, or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The tricyclic derivatives of the present invention inhibit the activity of poly (ADP-ribose) polymerase, thereby being used for the prevention or treatment of diseases that are caused by excessive activation of PARP, in particular, neuropathic pain, neurodegenerative diseases, cardiovascular diseases, diabetic neuropathic pain, inflammatory diseases, osteoporosis, and cancer.