3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇 | 75139-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇
• 中文别名: 3-苯甲酰-6-羟基-1,2-亚苯基二(6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化)
• 英文名称: 3-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-4-ol
• 英文别名: Carbazomycin B
• CAS: 75139-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: OBMFXFPFPDTBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到9H-Carbazole, 3,4-dimethoxy-1,2,9-trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Carazostatin，carbazomycin B及其衍生物的体外和离体自由基清除活性。

  摘要：

  在体外和离体研究了各种咔唑化合物，咔唑他汀，咔唑霉素B及其化学修饰衍生物的自由基清除活性。在这些化合物中，从染色链霉菌培养物中分离出作为自由基清除剂的咔唑他汀在体外对大鼠脑匀浆的脂质过氧化表现出最有效的抑制活性。Carbazomycin B，一种已知的抗菌素，在该系统中也表现出强大的活性。尽管Carazostatin和carbazomycin B的O-修饰的衍生物保留了相当大的活​​性，但N，O-二甲基衍生物并未抑制过氧化。另一方面，这些咔唑在小鼠血浆脂质过氧化系统中的离体评估结果表明，原始化合物及其经O修饰的衍生物在口服给予小鼠后具有很强的抑制活性。这些发现表明，这些天然咔唑及其有效衍生物可以保护组织免受自由基产生的过氧化损害。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1859
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-9-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1,2-dimethyl-9H-carbazol-4-ol 在 蒽 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57 %的产率得到3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  含氧咔唑的环丁醇扩环方法：糖硼啉、卡巴佐霉素 A 和卡巴佐霉素 B 的全合成

  摘要：

  报道了含氧咔唑天然产物 glycoborine、carbazomycin A 和 carbazomycin B 的无过渡金属全合成。关键步骤涉及 NBS 介导的环丁醇环扩展为 4-四氢萘酮，用于制备三环咔唑核。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751411

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis, part 54. Improved total syntheses of the antibiotic alkaloids carbazomycin A and B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01418-5

  日期：1999.9

  Considerably improved total syntheses of the carbazole antibiotics carbazomycin A and B are reported using a convergent iron-mediated one-pot construction of the carbazole framework by oxidative cyclization in the air.

  据报道，使用会合铁介导的一锅结构的咔唑骨架通过空气中的氧化环化，咔唑抗生素咔唑霉素A和咔唑霉素的总合成得到了显着改善。
• Total Synthesis of Carbazomycins A and B
  作者：Siyuan Wu、Shinji Harada、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1248/cpb.c17-00851

  日期：——

  Total syntheses of carbazomycins A and B were demonstrated using a ytterbium-catalyzed Diels-Alder reaction with (silyloxyvinyl)indole as a diene. The densely substituted benzene ring of the target compound was successfully constructed by functionalization of a hydrocarbazolone intermediate and subsequent aromatization using N-bromosuccinimide.

  使用（催化的Diels-Alder反应和（甲硅烷氧基乙烯基）吲哚作为二烯，证明了卡巴霉素A和B的总合成。通过将咔唑酮中间体官能化并随后使用N-溴代琥珀酰亚胺进行芳构化，成功构建了目标化合物的稠密苯环。
• Transition Metal-Diene Complexes in Organic Synthesis. Part 15. Iron-mediated total synthesis of carbazomycin A and B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1002/hlca.19930760709

  日期：1993.11.3

  very efficient methodology for the synthesis of the antibiotics carbazomycin A (1) and B (2) by oxidative coupling of cyclohexa-1,3-diene and the corresponding arylamine 10 (Scheme 5 and Schemes 7 and 9, resp.). The overall process is achieved by a consecutive Fe-induced formation of the CC and the CN bond. The major benefit of our Fe-mediated carbazole synthesis is that the coupling process is possible

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。
• The total synthesis of the carbazole antibiotic carbazomycin B and an improved route to carbazomycin A^1b
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1039/c39890001468

  日期：——

  Using a methodology involving consecutive iron-induced C–C and C–N bond formation we have completed the total synthesis of the antibiotic carbazomycin B; application of a novel iron-mediated direct iminoquinone cyclization provides carbazomycin A in an improved high yield sequence.

  使用涉及连续铁诱导的C–C和C–N键形成的方法，我们已经完成了抗生素卡巴霉素B的全合成。新型铁介导的亚氨基醌直接环化的应用提供了改进的高产率序列的卡巴霉素A。
• Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 376 - 377
  作者：Moody, Christopher J.、Shah, Pritom

  DOI：——

  日期：——