5-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabinitol | 1628684-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabinitol
• CAS: 1628684-53-6
• 化学式: C₅₉H₆₀IO₁₀P
• 分子量: 1087.0
• InChiKey: WOMIOOBRWNSKOU-OUOKVALSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabinitol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到5-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-Obenzyl-β-D-galactopyranosy)-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基自由基的裂解：手性多羟基化 β-碘-和链烯基有机磷 (V) 化合物的合成

  摘要：

  通过使用异头烷氧基自由基 1,2-片段化方案，已经实现了从 2,3-dideoxy-3-phosphoryl 碳水化合物衍生物直接制备 β-iodophosphonates 和 β-iodophosphine 氧化物的方法。该反应是在温和条件下与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘对碳水化合物衍生物进行的。随后脱氢碘化得到相应的乙烯基膦酸酯和乙烯基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402387
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-benzyl lactal 在 aluminum (III) chloride 、 碘苯二乙酸 、 水 、 碘 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基自由基的裂解：手性多羟基化 β-碘-和链烯基有机磷 (V) 化合物的合成

  摘要：

  通过使用异头烷氧基自由基 1,2-片段化方案，已经实现了从 2,3-dideoxy-3-phosphoryl 碳水化合物衍生物直接制备 β-iodophosphonates 和 β-iodophosphine 氧化物的方法。该反应是在温和条件下与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘对碳水化合物衍生物进行的。随后脱氢碘化得到相应的乙烯基膦酸酯和乙烯基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402387