3-bromo-4-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1618092-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxyphenyl tosylate；3-Bromo-4-methoxyphenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(3-bromo-4-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1618092-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄S
• 分子量: 357.225
• InChiKey: LTULDNBPXBQAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-((2-ethylhexyl)oxy)-4-(2-((2-ethylhexyl)oxy)-4-iodo-5-methoxystyryl)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  寡（2-甲氧基-5-（2'-乙基己氧基）-1,4-亚苯基亚乙烯基）中的受控区域规则性

  摘要：

  一系列的2-甲氧基-5-（2'-乙基己氧基）五聚体3个衍生物的- p -phenylenevinylenes（2 - 4），具有不同程度的侧链区域规则性，制备。使用具有四个不同取代基的精确取代的芳基环的重复Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行低聚化学反应。通过溶液和薄膜中的核磁共振波谱（NMR），循环伏安法（CV）和吸收波谱对所得的低聚物进行表征。每个低聚物给出不连续的1 H和13 C NMR光谱。区域规则的五聚体（2）在信号之间显示出最高分辨率，表明这些核比区域随机五聚体（3和4）驻留在更独特的化学环境中。发现每种新的低聚物的溶液相电子（CV）和吸收性质基本相同。相反，薄膜吸收光谱不相等。区域规则性更强的五聚体（2和3）具有新的红移的肩部结构，这表明即使在五聚体水平上，堆积顺序也受到侧链区域规则性的严重影响。

  DOI：

  10.1021/jo501266g
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3-bromo-4-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸的铜催化富电子芳烃的区域选择性CH磺酰氧基化和芳基（间苯二甲氧基）碘鎓磺酸盐的磺酰氧基化

  摘要：

  已经开发了用对甲苯磺酸的铜催化富电子芳烃的区域选择性CH磺酰氧基化。富电子的苯衍生物和杂芳烃可以经过此CH磺酰氧基化反应生成芳基甲苯磺酸酯。此外，还研究了芳基（间苯二甲氧基）碘鎓磺酸盐的磺酰氧基化。芳基（间苯二甲氧基）碘鎓甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯都可以平稳反应以得到芳基磺酸盐。形成的芳基磺酸盐可以转化为苯酚，并用作交叉偶联反应的良好伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00081