(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutan-1-ol | 1138453-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 1138453-06-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄Si
• 分子量: 470.725
• InChiKey: ZVEZSCXXRAJAGE-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以97%的产率得到(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F
  作者：Yingpeng Su、Yanfen Xu、Junjie Han、Jiyue Zheng、Jing Qi、Tuo Jiang、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo9000146

  日期：2009.4.3

  An efficient total synthesis of (−)-bitungolide F (6) in 17 steps and 20.1% yield is described herein. Key steps involve a Myers asymmetric alkylation to introduce the C6 methyl with proper stereochemistry, a Claisen-like cyclization to construct the α,β-unsaturated δ-lactone and a Julia−Kocienski olefination to assemble the conjugated diene moiety.

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。