3-methylsulfanyl-1-thiophen-2-yl-propynone | 32578-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-1-thiophen-2-yl-propynone
• 英文别名: 3-(methylthio)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one；1-(2-Thienyl)-3-methylthio-2-propyn-1-on
• CAS: 32578-55-5
• 化学式: C₈H₆OS₂
• 分子量: 182.267
• InChiKey: VZRIIXNRMDECNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-1-thiophen-2-yl-propynone 在 potassium carbonate 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(methylthio)-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩系列仲巯基乙炔醇和酮的合成及一些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00477941
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-thiophen-2-yl-dithiopropionic acid methyl ester 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-methylsulfanyl-1-thiophen-2-yl-propynone
  参考文献：
  名称：

  酮肟的异常行为：无试剂的光化学途径，到炔基硫醚。

  摘要：

  酮肟的独特性质主要用于杂环的合成。相反，它们吸收光和光电子转移过程的潜力仍然具有挑战性。控制酮肟策略的直接激发的广泛兴趣开辟了非常规的反应途径，从而使光化学分子内骨架修饰能够构成炔烃硫化物，而传统的活化是无法实现的。尽管取得了数十年的进步，但炔烃硫化物，特别是那些由极性官能团组成并衍生自可再生资源的硫化物，仍然未知。这些发现证明了从β-氧代二硫代酯中还原的酮肟对于确定反应条件的重要性。该方法使用温和的反应条件来生成激发态光还原剂，以使炔基硫醚阵列功能化。此外，使用电化学和光谱技术/实验对基本步骤的基本理解揭示了PCET途径可以实现这种转化，而所涉及的底物及其性能以及改进的经济工具则表明了该方法的翻译潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00417