O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-lactic acid | 671792-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-lactic acid
• CAS: 671792-67-9
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇
• 分子量: 521.61
• InChiKey: QISSKBVYGZVSIR-BPSSWWMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-lactic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(3R,4aS,6R,7S,8R,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与 2-硝基糖的共轭加成获得 O-糖基乳酸的便捷途径：新型吡喃[2.3-b][1,4]-恶嗪的闭环

  摘要：

  乳酸酯 D-2a、L-2a 和 D-2b 可以很容易地添加到 3,4,6-三-O-苄基 -2-硝基-半乳醛 (1) 和 3,4,6-三-O- benzyl-2-nitro-glucal (4)，分别提供具有半乳糖构型和葡萄糖构型的 u- 和 β-异头物。硝基还原为氨基和酯裂解导致化合物 6a、6b 和 7，可被视为二肽模拟物。对于这些化合物，通过闭环制备双环吡喃]2.3-b][1,4]-恶嗪8-10。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42494
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-D-lactate 在 Raney Ni (T₄) 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-lactic acid
  参考文献：
  名称：

  通过与 2-硝基糖的共轭加成获得 O-糖基乳酸的便捷途径：新型吡喃[2.3-b][1,4]-恶嗪的闭环

  摘要：

  乳酸酯 D-2a、L-2a 和 D-2b 可以很容易地添加到 3,4,6-三-O-苄基 -2-硝基-半乳醛 (1) 和 3,4,6-三-O- benzyl-2-nitro-glucal (4)，分别提供具有半乳糖构型和葡萄糖构型的 u- 和 β-异头物。硝基还原为氨基和酯裂解导致化合物 6a、6b 和 7，可被视为二肽模拟物。对于这些化合物，通过闭环制备双环吡喃]2.3-b][1,4]-恶嗪8-10。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42494