(2R,5S,6S)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 405552-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,5S,6S)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 英文别名: (2R,5S,6S)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 405552-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UZSUEFIFRAKYJA-RNWYCLNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (2R,5S,6S)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 以28 mg的产率得到(-)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  Concise enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-trans-quercus lactones

  摘要：

  A concise enantiodivergent total synthesis of (+)- and (-)-quercus lactones from the known tricyclic lactone (+)-1 as a single chiral template was achieved using the diastereoselective nucleophilic addition of organometallic reagents as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00500-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(2'S,3'R)-3-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]pentan-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(2R,5S,6S)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Concise enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-trans-quercus lactones

  摘要：

  A concise enantiodivergent total synthesis of (+)- and (-)-quercus lactones from the known tricyclic lactone (+)-1 as a single chiral template was achieved using the diastereoselective nucleophilic addition of organometallic reagents as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00500-6