(E)-3-bromo-2-hydroxy-3-pentene | 134357-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-bromo-2-hydroxy-3-pentene
• 英文别名: (E,2S)-3-bromopent-3-en-2-ol
• CAS: 134357-94-1
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: ZYCWVTZWEPOBCS-MXFQXMHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二烯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.02h， 生成 (E)-3-bromo-2-hydroxy-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  On the maximum rotation and the solvobromination and -mercuration of enantioenriched 1,3-dimethylallene

  摘要：

  The prior assignments of the maximum rotation of enantiomerically pure 1,3-dimethylallene (13DMA) based on the methoxybromination and -mercuration of enantioenriched 13DMA are shown to be drastically in error. A value of [alpha]589 of 81.0 +/- 0.2-degrees (25-degrees-C in diethyl ether) has been determined directly on enantioenriched samples of 13DMA by the use of a chiral NMR shift reagent. The methoxybromination and -mercuration reactions, which were previously suggested to be completely stereospecific, are shown to occur with substantial losses in ee, suggesting that the intermediate onium ion intermediates undergo competitive ring opening to achiral substituted allyl cations thus resulting in loss of ee.

  DOI：

  10.1021/jo00013a016

文献信息

• PASTO, DANIEL J.;SUGI, KIYOAKI D., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4157-4160
  作者：PASTO, DANIEL J.、SUGI, KIYOAKI D.

  DOI：——

  日期：——