3-allyl-3-methylpentane-2,4-dione | 53315-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-3-methylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Methyl-3-prop-2-enylpentane-2,4-dione
• CAS: 53315-95-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NDOYLUAHTNGPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-89 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9586 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-methylpentane-2,4-dione 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-methyl-3-propyl-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of unsaturated hydroxylamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00867a023
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 copper diacetate 作用下， 生成 3-allyl-3-methylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  α-甲基取代的β-二酮通过其Cu（II）配合物的烷基化。制备空间阻塞的β-二酮。

  摘要：

  3-甲基戊烷-2,4-二酮和2-甲基-1-苯基丁烷-1,3-二酮的铜（II）络合物是用几种烷基溴化物（包括1-溴金刚烷和9-溴芴）进行C-烷基化的良好底物。已经制备了立体拥挤的β-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88524-x

文献信息

• Palladium catalysed direct allylation of pronucleophiles with allylstannanes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Naoya Fujiwara

  DOI：10.1039/c39950002013

  日期：——

  The reaction of pronucleophiles 1 with allyltributylstannanes in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3(4 mol%) and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe)(10 mol%) at room temperature gives the corresponding allylation products in good to high yields.

  在催化量的Pd2(dba)3·CHCl3(4 mol%)和1,2-双(二苯膦)乙烷(dppe)(10 mol%)存在下，室温下丙烯基三丁基锡与亲核试剂1反应，以良好至高产率得到了相应的丙烯基化产物。
• Microwave mediated palladium-catalysed reactions on potassium fluoride/alumina without use of solvent
  作者：Didier Villemin、Fredéric Caillot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02027-x

  日期：2001.1

  Potassium fluoride on alumina was used in palladium-catalysed reactions (Suzuki, Heck, Stille, Trost–Tsuji) without solvent under mono-mode microwave irradiation. Some reactions took place in air. The organotin residue in the Stille reaction remained on the solid support.

  在单模微波辐射下，无溶剂的氧化铝上的氟化钾用于钯催化的反应（Suzuki，Heck，Stille，Trost-Tsuji）。空气中发生了一些反应。斯蒂勒反应中的有机锡残留物保留在固体载体上。
• Green and Scalable Palladium-on-Carbon-Catalyzed Tsuji-Trost Coupling Reaction Using an Efficient and Continuous Flow System
  作者：Clément Cazorla、Muriel Billamboz、Hervé Bricout、Eric Monflier、Christophe Len

  DOI：10.1002/ejoc.201601311

  日期：2017.2.10

  continuous flow Tsuji-Trost coupling reaction between allylic compounds and various nucleophiles was successfully achieved within only ca. 40 s during the single-pass through a cartridge filled with palladium on carbon (Pd/C). Two methods have been designed using the H-cube ThalesNano technology and enable the efficient production of add-valued compounds in the gramm-scale with high productivity. Under

  烯丙基化合物和各种亲核试剂之间的第一个连续流动的Tsuji-Trost偶联反应仅在大约20分钟内成功实现。单程通过充满钯碳 (Pd/C) 的墨盒需要 40 秒。使用 H-cube ThalesNano 技术设计了两种方法，能够以高生产率高效生产克级增值化合物。在优化条件下，筒式催化剂可连续使用 60 分钟，反应性不会降低。大量的底物和亲核试剂成功地提交给标准方法，具有良好的收率和生产力。
• Synthesis of Valuable Chiral Intermediates by Isolated Ketoreductases: Application in the Synthesis of α-Alkyl-β-hydroxy Ketones and 1,3-Diols
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Ioulia Smonou、Spiros Kambourakis

  DOI：10.1002/adsc.200606185

  日期：2006.9

  and in two examples both ketones were reduced to the 1,3-diol. By replacing the α-alkyl substituent with the OAc group, 1-keto-2,3-diols, as well as 1,2,3-triols were synthesized in high optical purities. These enzymatic reactions provide a simple, highly stereoselective and quantitative method for the synthesis of different diastereomers of valuable chiral synthons from non-chiral, easily accessible

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Functionalized Carbocycles by Cu-Catalyzed Borylative Cyclization of Alkynes with Ketones
  作者：Joseph M. Zanghi、Shuang Liu、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01769

  日期：2019.7.5

  and diastereoselective tandem hydroboration/borylative cyclization of alkynes with ketones for the synthesis of carbocycles is reported. The reaction proceeds via desymmetrization and generates four contiguous stereocenters, including an all-carbon quaternary center. The method provides rapid access to [6,5]- and [5,5]-bicycles and cyclopentane products. Catalyst-controlled diastereoselectivity by selection

  据报道，炔烃与酮的单锅铜催化对映和非对映选择性串联硼氢化/硼化环化反应可用于合成碳环。反应通过去对称化进行，并产生四个连续的立体中心，包括全碳四元中心。该方法提供了对[6,5]-和[5,5]-自行车和环戊烷产物的快速访问。注意到通过选择双膦配体的催化剂控制的非对映选择性。通过提供有价值的烯基和烯丙基有机硼的位点和化学选择性转化证明了产品的实用性。