(R)-4-nitro-3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)butan-1-one | 1433955-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-nitro-3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-nitro-3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)butan-1-one；(3R)-4-nitro-3-phenyl-1-pyrazin-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1433955-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: UWLSOLIKNKUWEO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 cinnamoyl pyrazine 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以97 %的产率得到(R)-4-nitro-3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  方酰胺催化硝基甲烷与 2-烯酰基氮杂芳烃的对映选择性迈克尔加成：含手性氮杂芳烃的 γ-硝基酮的合成

  摘要：

  双功能手性方酰胺催化硝基甲烷与多种 2-烯酰基氮杂芳烃的高对映选择性迈克尔加成反应成功进行。该方案提供了一组手性含氮杂芳烃的 γ-硝基酮，在温和条件下的无溶剂催化体系中产率高达 98%，ee 高达 98%。此外，还展示了克级合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ra03826f

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Michael Additions of 2-Acetylazaarenes to Nitroalkenes
  作者：Alain J. Simpson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol400578c

  日期：2013.6.7

  2-Acetylazaarenes undergo catalytic enantioselective Michael additions to nitroalkenes in the presence of a chiral Ni(II)–bis(oxazoline) complex. The process is tolerant of a range of azines or azoles in the pronucleophilic component, resulting in Michael products in moderate to high enantioselectivities.

  在手性Ni（II）-双（恶唑啉）配合物的存在下，2-乙酰氮杂芳烃经过催化对映体选择性Michael加成至硝基烯烃。该方法可耐受亲核成分中的一系列嗪或唑，从而导致迈克尔产品具有中等至高对映选择性。
• Chiral Covalent Organic Cages: Structural Isomerism and Enantioselective Catalysis
  作者：Kaixuan Wang、Xianhui Tang、Bai Amutha Anjali、Jinqiao Dong、Jianwen Jiang、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.3c12555

  日期：2024.3.13

  orientations of four tetraaldehyde units with respect to each other. One isomer (PN-1) has an unprecedented Johnson-type J26 structure, whereas another (PN-2) adopts a tetragonal prismatic structure. After the reduction of the imine linkages, the cages are transformed into two amine bond-linked isomers PN-1R and PN-2R. After binding to Ni(II) ions, both can serve as efficient catalysts for asymmetric Michael

  共价有机笼是一类突出的离散多孔结构；然而，它们的结构异构现象仍然相对未经探索。在这里，我们证明了手性共价有机笼的结构异构性，其具有独特的对映选择性催化特性。四位5,10-二(3,5-二甲酰基苯基)-5,10-二氢吩嗪和二位1,2-环己二胺的亚胺缩合产生两种手性[4 + 8]有机笼异构体，其拓扑和几何形状完全不同四个四醛单元相对于彼此的方向。一种异构体（ PN-1 ）具有前所未有的约翰逊型J 26结构，而另一种异构体（ PN-2 ）则采用四方棱柱结构。亚胺键还原后，笼转化为两种胺键连接的异构体PN-1R和PN-2R 。与 Ni(II) 离子结合后，两者都可以作为不对称迈克尔加成的有效催化剂，而PN-2R比PN-1R提供明显更高的对映选择性和反应活性，这可能是因为其大空腔和开放窗口可以集中反应物。密度泛函理论（DFT）计算进一步证实，对映选择性催化性能随异构体的不同而变化。