2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl-β(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl p-octyloxyphenyl sulfoxide | 1242659-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl-β(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl p-octyloxyphenyl sulfoxide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-octoxyphenyl)sulfinyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1242659-99-9
• 化学式: C₅₅H₆₈O₁₆S
• 分子量: 1017.2
• InChiKey: XDBLGESWJGWJLN-SYSXFEJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-octyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-oxtyloxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl sulfoxide, 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl-β(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl p-octyloxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  使用硫代糖苷和糖基亚砜作为糖基供体和受体的组合从非还原端进行糖基化。

  摘要：

  使用硫代糖苷和糖基亚砜的组合进行糖基化反应，其中硫代糖苷和糖基亚砜分别用无味的对辛氧基苯硫醇作为糖基供体和受体来制备。用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲基磺酸（TfOH）活化对-辛基氧基苯基N-邻苯二甲酰基-D-硫代-氨基葡萄糖氨基糖，使D-葡糖基衍生物的C-6位的羟基糖基化，得到了可喜的结果亚砜。连续还原得到的二糖基亚砜提供了相应的硫糖苷，其可以在另一个糖基化反应中用作糖基供体，从而以高收率提供三糖。本方法可用于在变色寡糖的总合成中，糖基供体的嵌段合成，

  DOI：

  10.1248/cpb.58.758