3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methanesulfonyloxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]-2-hydroxymethyl-2-methoxy-7-methylene-4-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 767344-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methanesulfonyloxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]-2-hydroxymethyl-2-methoxy-7-methylene-4-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 767344-13-8
• 化学式: C₄₂H₅₆N₂O₁₁SSi
• 分子量: 825.065
• InChiKey: LFJHFDLBFDCXCH-ZNOCWPPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  150.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methanesulfonyloxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]-2-hydroxymethyl-2-methoxy-7-methylene-4-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲酸 、 potassium trimethylsilonate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-萘啶霉素的合成研究：四环核心骨架的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了对（+）-萘啶霉素（1）的四环中间体21的立体选择性合成。会聚合成使用Ugi 4CC反应与胺衍生物10进行。21的立体选择性合成的关键特征是分子内Mizoroki-Heck反应，芳族醛环化和立体选择性硼氢化。

  DOI：

  10.1021/ol048857e
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 6-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropylamino)ethyl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 羟胺 、 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methanesulfonyloxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]-2-hydroxymethyl-2-methoxy-7-methylene-4-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-萘啶霉素的合成研究：四环核心骨架的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了对（+）-萘啶霉素（1）的四环中间体21的立体选择性合成。会聚合成使用Ugi 4CC反应与胺衍生物10进行。21的立体选择性合成的关键特征是分子内Mizoroki-Heck反应，芳族醛环化和立体选择性硼氢化。

  DOI：

  10.1021/ol048857e