tert-butyl (1R,2R,3S,10R,13S)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-15-methylidene-12-oxo-8-phenylmethoxy-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-16-carboxylate | 767344-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R,3S,10R,13S)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-15-methylidene-12-oxo-8-phenylmethoxy-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-16-carboxylate
• CAS: 767344-18-3
• 化学式: C₄₇H₅₆N₂O₈Si
• 分子量: 805.056
• InChiKey: UZRNHOOLCHYQRG-VMSPCGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2R,3S,10R,13S)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-15-methylidene-12-oxo-8-phenylmethoxy-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-16-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (1R,2R,3S,10R,13S,15S)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-12-oxo-8-phenylmethoxy-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-萘啶霉素的合成研究：四环核心骨架的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了对（+）-萘啶霉素（1）的四环中间体21的立体选择性合成。会聚合成使用Ugi 4CC反应与胺衍生物10进行。21的立体选择性合成的关键特征是分子内Mizoroki-Heck反应，芳族醛环化和立体选择性硼氢化。

  DOI：

  10.1021/ol048857e
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 6-(6,6-dimethyl-2-oxo-5-phenylmorpholin-3-yl)-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 咪唑 、 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium trimethylsilonate 、 羟胺 、 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 tert-butyl (1R,2R,3S,10R,13S)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-15-methylidene-12-oxo-8-phenylmethoxy-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-萘啶霉素的合成研究：四环核心骨架的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了对（+）-萘啶霉素（1）的四环中间体21的立体选择性合成。会聚合成使用Ugi 4CC反应与胺衍生物10进行。21的立体选择性合成的关键特征是分子内Mizoroki-Heck反应，芳族醛环化和立体选择性硼氢化。

  DOI：

  10.1021/ol048857e

文献信息

• Synthetic Studies on (+)-Naphthyridinomycin:  Stereoselective Synthesis of the Tetracyclic Core Framework
  作者：Kazuki Mori、Kentaro Rikimaru、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol048857e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The stereoselective synthesis of the tetracyclic intermediate 21 for (+)-naphthyridinomycin (1) has been accomplished. The convergent synthesis used the Ugi 4CC reaction with the amine derivative 10. The key features of the stereoselective synthesis of 21 were the intramolecular Mizoroki-Heck reaction, an aromatic-aldehyde cyclization, and a stereoselective hydroboration.

  [反应：见正文]已经完成了对（+）-萘啶霉素（1）的四环中间体21的立体选择性合成。会聚合成使用Ugi 4CC反应与胺衍生物10进行。21的立体选择性合成的关键特征是分子内Mizoroki-Heck反应，芳族醛环化和立体选择性硼氢化。