2-cyano-4-methoxycarbonyl-1-cycloheptanone | 125113-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-4-methoxycarbonyl-1-cycloheptanone
• 英文别名: methyl 3-cyano-4-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 125113-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: SOMHHSZGOWCHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到2-cyano-4-methoxycarbonyl-1-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Xie, Zhuo-Feng; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 987 - 992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Kinetic Sensitization of β‐Dicarbonyl Compounds—Access to Medium‐Sized Rings by De Mayo‐Type Ring Expansion
  作者：Tiffany O. Paulisch、Lukas A. Mai、Felix Strieth‐Kalthoff、Michael J. James、Christian Henkel、Dirk M. Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202112695

  日期：2022.1.26

  A photocatalyzed ring expansion procedure for a two-carbon homologation of cyclic carbonyl compounds, towards medium-sized ring systems, is introduced. Key to success is the catalyst fac-[Ir(CF3-pmb)3] (ET=73.3 kcal mol−1), which allows for selective activation of the substoichiometric enol species. The mechanism has been corroborated by time-resolved spectroscopy and enabled a full kinetic analysis

  介绍了一种光催化扩环过程，用于环状羰基化合物的双碳同系化，朝向中型环系统。成功的关键是催化剂fac -[Ir(CF 3 -pmb) 3 ] ( E T =73.3 kcal mol -1 )，它允许选择性活化亚化学计量的烯醇物质。该机制已被时间分辨光谱证实，并能够对动态动力学敏化情景进行全面的动力学分析。
• XIE, ZHUO-FENG;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 987-992
  作者：XIE, ZHUO-FENG、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——