(+/-)-3,4,4aα,5,6,7,8aα-octahydro-8aα-hydroxy-1α,4aα-dimethyl-2(1H)-naphthalenone | 20591-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3,4,4aα,5,6,7,8aα-octahydro-8aα-hydroxy-1α,4aα-dimethyl-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: 10β-Hydroxy-4β,9β-dimethyl-decalon-(3)；(1R,4aS,8aS)-8a-hydroxy-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 20591-69-9；62031-20-3；62032-38-6；86833-39-8；86833-40-1；90695-66-2；132747-86-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: QLBJXXLQVSEASQ-DLOVCJGASA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4,4aα,5,6,7,8aα-octahydro-8aα-hydroxy-1α,4aα-dimethyl-2(1H)-naphthalenone 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (-)-1,10-dimethyl-1(9)-octalone-2
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry-61 1：氨基酸催化的环状β-酮醇的对映选择性脱水

  摘要：

  旋光性八氢萘酮是由（S）-苯丙氨酸或（S）-脯氨酸催化的相应外消旋β-酮醇脱水制得的。根据氨基酸的性质，在动力学拆分过程中观察到相反的对映选择性。脯氨酸的催化导致更高的对映体过量，并且在不同底物之间存在更大的辨别力。涉及由氨基酸羧酸酯基团介导的分子内氢转移的机理与所观察到的选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87620-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-8a-hydroxy-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 、 L-脯氨酸 生成 (+/-)-3,4,4aα,5,6,7,8aα-octahydro-8aα-hydroxy-1α,4aα-dimethyl-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  AGAMI, C.;MEYNIER, F.;PUCHOT, C.;GUILHEM, J.;PASCARD, C., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 6, 1031-1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of theRobinson Anellation: Studies on the Mode of Formation of the Intermediate Hydroxy Ketones
  作者：Cornelius Nussbaumer

  DOI：10.1002/hlca.19900730607

  日期：1990.9.19

  stereochemical outcome of the base-catalyzed cyclization of diketones 5–8 has been investigated under protic conditions (Scheme 3). The more stable trans-fused ketols are preferentially formed in kinetically controlled aldol reactions, when the incipient angular substituent R = H (6 10a) or CN (7 11a, 8a 12a). For R = Me (as in 5), axial attack of the side-chain enolate double bond on the ring CO group results

  二酮的碱催化环化反应的立体化学结果5 - 8已被质子条件（下研究方案3）。当初始的角取代基R = H（6 10a）或CN（7 11a，8a 12a）时，优先在动力学控制的羟醛反应中形成更稳定的反式醇。对于R =我（如5），在上的相当选择性形成环CO基团的结果侧链烯醇双键的轴向攻击顺- 9b上。 假定这些环化是由相对产物稳定性（类似产物的过渡态）和空间效应控制的。讨论了在这些环化反应中稠合（例如9）和桥联酮醇（例如13）形成之间的竞争。该顺式-融合（ '类固醇'）酮醇被容易地与他们的平衡反-counterparts（9B ⇄ 9A，10B ⇄ 10A，11B ⇄ 11A质子惰性条件下）（LDA，THF，0°的5摩尔％），从而，允许评估相对稳定性。
• AGAMI, C.;PUCHOT, C., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 7, 2037-2042
  作者：AGAMI, C.、PUCHOT, C.

  DOI：——

  日期：——