1'-[2-(furan-2-yl)ethyl]-7'a-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-indole]-2'-one | 894422-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-[2-(furan-2-yl)ethyl]-7'a-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-indole]-2'-one
• CAS: 894422-60-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: KLQJGNQCTSCLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-[2-(furan-2-yl)ethyl]-7'a-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-indole]-2'-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略：（+/-）-3-demethoxyerythratidinone和（+/-）-erysotramidine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种针对芳族和非芳族类赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略。该方法涉及一个关键的两步序列，即用各种N-取代的碘乙酰胺对酮进行烷基化，然后进行N-酰基亚胺离子促进的分子内环化反应，这是制备赤藓醇和高赤藓碱生物碱的最短途径之一。作为本申请，已经分别实现了（+/-）-3-脱甲氧基赤藓二烯酮的正式全合成和（+/-）-异戊酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0607185
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)呋喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.13h， 生成 1'-[2-(furan-2-yl)ethyl]-7'a-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略：（+/-）-3-demethoxyerythratidinone和（+/-）-erysotramidine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种针对芳族和非芳族类赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略。该方法涉及一个关键的两步序列，即用各种N-取代的碘乙酰胺对酮进行烷基化，然后进行N-酰基亚胺离子促进的分子内环化反应，这是制备赤藓醇和高赤藓碱生物碱的最短途径之一。作为本申请，已经分别实现了（+/-）-3-脱甲氧基赤藓二烯酮的正式全合成和（+/-）-异戊酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0607185